《表1 二糖15的糖苷化条件探讨》

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《1种岩藻糖基化硫酸软骨素三糖的合成》

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首先进行了硫酸软骨素二糖砌块的合成尝试。将氨基半乳糖供体3与葡萄糖受体10以二氯甲烷为溶剂，在N-碘代丁二酰亚胺（NIS）和三氟甲磺酸（Tf OH）的催化下进行糖苷化反应，从催化剂用量及反应温度等方面对该糖苷化条件进行了优化，实验结果见表1。该糖苷化反应在-45℃下反应时产率较为理想，-60℃时反应较为缓慢，且有较多氨基糖供体3降解的副产物生成，产率较低。当氨基半乳糖供体3的用量为葡萄糖受体10的1.2倍时，TLC检测显示10未能反应完全，于是将3的用量增加到1.3 eq(Entry 3）时，受体10可反应完全且产率最佳，为89%。二糖产物15结构经1H-NMR及MS分析确证。