《表2 各单晶氢键数据：香豆素-咪唑类荧光染料的设计与研究》

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《香豆素-咪唑类荧光染料的设计与研究》

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为了了解导致这一系列化合物在固体发光中产生差异的因素，尝试了各种方法来培养单晶，以探索这些化合物的空间堆积模式和固体荧光之间的关系.其中，CA1、CB1、CB4和CB5的单晶通过缓慢挥发二氯甲烷获得；CA4的单晶在热的DMSO饱和溶液中逐渐冷却析出；CB3的单晶通过石油醚/DMSO界面扩散法获得.从图3的单晶结构以及表2的氢键数据可以看到，当咪唑基在香豆素3-位时，香豆素的2位C=O确实可以和咪唑的NH形成较强的N—H…O氢键，氢键键长在0.2123～0.2304 nm之间.由于氢键的存在，3-位修饰的咪唑基与香豆素基本处于一个平面.当3位修饰基为二苯基咪唑时，咪唑上的两个苯环以扭曲形式存在，这种扭曲也阻止了相邻分子的靠近，从而防止了聚集诱导的荧光淬灭.同时，从单晶结构也可以看到，3-菲并[9，10-d]咪唑修饰的结构平面性和刚性更强，验证了前面的猜测（除了CA1和CB1）.