《表4 五种荧光染料与四磺化二萘并-32-冠-8键合的荧光光谱的参数[19]》

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《磺化冠醚的分子键合与组装》

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超分子荧光探针和荧光开关是基于荧光染料与大环主体的键合行为往往伴随着荧光变化的原理设计的。稠三环染料因为不同的结构能够发射多种颜色的荧光，且与吡啶鎓比，它的尺寸与TSDN32C8的空腔更为匹配。基于此，我们课题组研究了四磺化二萘并-32-冠-8（TSDN32C8）与五种稠三环染料分子（图12）的键合作用，发现它们表现出差异显著的光谱行为（表3）[19]。作为富电子的大环主体分子，TSDN32C8对这些稠三环染料分子的荧光具有很强的猝灭作用。另一方面，TSDN32C8又具有疏水的空腔，它的疏水作用可以降低水分子的猝灭，诱导稠三环染料分子的电荷分布，综合这些因素主体分子对吖啶橙（AO）的键合能诱导荧光上升并蓝移。而派洛宁（PY）和亚甲基蓝（MB）与TSDN32C8络合后，荧光强度降低并伴随红移，紫外吸收也降低。没有二甲氨基的苯并喹嗪（ADZ）和吖啶盐（AD）在与TSDN32C8键合后，紫外吸收降低，荧光完全猝灭。五种染料分子与TSDN32C8键合时，冠醚的芳环和氧原子会通过PET作用猝灭荧光。AO、PY和MB三种染料分子存在两种不同正电荷的共振态，在与磺化冠醚键合时能够使正电荷向染料分子芳环上的杂原子转移，使荧光得到一定的恢复。而AD和ADZ不存在这一特征。通过荧光滴定实验测定了TSDN32C8与五种稠三环染料分子的键合常数（表4），它们的键合常数很相近都是106M-1，比N-甲基-4-甲基吡啶鎓的键合常数高一个数量级，这也论证了稠三环染料分子与TSDN32C8有更好的尺寸匹配和互补性。