《表1 苯甲酰基丙二酸酯类化合物的水解注》

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《苯甲酰基丙二酸酯类化合物的水解行为研究》

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注:反应条件:20 mmol反应底物1，1 m L H2SO4，10 m L醋酸，30 m L H2O，回流反应；反应时间以原料消失为准；收率为分离产率。

实验结果表明，在2-（2-硝基苯甲酰基）丙二酸酯的酸性水解反应中得到的主要产物是邻硝基苯甲酸，而目标产物邻硝基苯乙酮的收率只有30%。随后，还使用了H2SO4/H2O、H2SO4/H2O/TBAB、HCl/H2O、HCl/H2O/Ac OH、HCl/H2O/TBAB、CF3COOH/H2O、CF3COOH/H2O/Ac OH、CF3COOH/H2O/TBAB等条件进行水解反应，但目标产物的收率仍然没有明显改善。该方法中水解的趋势是否与结构有关?尝试在保持酯基R1=乙基的条件下，将苯环上的取代基R进行改变，但收率都不好，结果如表1所示（R1=Et）；然后在保持一系列苯环上取代基R一致的条件下，将酯基R1改变为叔丁基，苯乙酮类化合物的收率发生明显改善，结果如表1所示（R1=t-Bu）。