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目录1

中译本序1

序1

第一章化学结构理论1

结构理论的基本原理1

化学结构理论的现状8

研究有机化合物的物理方法8

有机化学中的电子观念20

引言20

化学键的类型23

碳原子电子层结构的量子力学概念32

碳－碳单键和重键的电子结构34

分子的化学结构及其反应性能的现代概念38

关于电子共振论50

第二章饱和碳原子上的取代反应55

关于过渡状态的概念55

取代反应的分类57

亲核子取代反应58

游离基取代反应77

亲电子取代反应81

第三章消除反应93

双分子历程93

单分子历程96

影响取代反应和消除反应比的因素98

消除反应的方向101

消除反应的立体化学106

第四章对不饱和化合物的加成反应116

碳－碳重键上的加成反应116

对不饱和化合物的亲电子加成反应116

卤素的亲电子加成反应116

亲电子加成反应的分步历程117

亲电子加成反应的动力学121

亲电子加成反应的立体化学122

与不饱和碳原子相连的基团对于亲电子加成反应速度的影响127

卤化氢的亲电子加成反应130

卤化氢在碳－碳重键上加成反应的动力学和立体化学135

对具有碳－碳共轭双键化合物的加成反应138

重金属盐对烯属化合物的加成反应141

重金属盐对炔烃的加成反应146

对不饱和化合物的亲核子加成反应147

对不饱和化合物的游离基加成反应154

卤素的游离基加成反应154

卤素的游离基（均裂）加成的立体化学156

溴化氢的游离基加成反应157

酸式亚硫酸盐及巯基衍生物对烯烃的加成反应160

卤代烃对烯烃的游离基加成反应162

醇、醛及酮的加成反应163

游离基加成反应的方向165

碱金属对烯烃的加成反应167

异丁烯聚合的历程169

烯烃的聚合作用169

苯乙烯聚合的历程171

烯烃的结构对聚合性能的影响176

烷烃为烯烃的烃化179

碳－氧双键上的加成反应184

亲核子试剂加成的历程184

和羰基相连的基团对羰基反应性能的影响186

亲核子试剂在催化剂存在下的加成反应189

羰基上的游离基加成反应196

第五章游离基200

历史简述200

三芳甲基游离基200

三芳甲基游离基的形成原因及其稳定性204

含氮和氧的游离基208

关于金属有机游离基210

气相中的酯肪族游离基211

关于溶液中产生暂时存在的游离基的假设212

气相中的芳香族游离基212

液相中的游离基212

金属有机化合物的分解213

脂肪族金属有机化合物的热分解和光化分解213

芳香族金属有机化合物的热分解214

芳香族金属有机化合物的光化分解216

卤代烃和金属的相互作用217

过氧化二酰的热分解221

芳香族过氧化物的热分解224

四乙酸铅的分解227

电解法制取游离基227

柯尔柏反应227

脂肪族金属有机化合物的电解228

羰基化合物的阴极还原228

用电解法制取游离芳基229

重氮甲烷与元素卤化物的相互作用230

芳基偶氮三芳基甲烷的分解232

偶氮化合物和重氮化合物的分解232

乙酸重氮化合物的分解233

芳基重氮氯化物的分解233

重氮化合物和重氮复盐分解形成金属有机化合物236

芳基重氮硼氟化合物的分解240

錪盐的分解241

在溶液中作为动力学上独立微粒的游离基243

用催化剂引发的金属有机化合物的均裂反应244

酯化反应的历程251

第六章酯化与水解251

酯的酸性水解254

酯的碱性水解258

作为酰化剂的羧酸及其衍生物259

酯化－水解反应中的空间阻碍效应262

第七章不饱和碳原子上的取代反应265

第八章芳香族的取代反应273

不含苯环，但具有“苯型的”电子构型的芳香族化合物276

芳香性的概念276

其他芳香族化合物279

苯环上的取代反应281

苯环上取代理论283

苯环上的游离基取代反应285

苯环上的亲电子取代反应290

个别的亲电子取代反应301

苯环上的亲核子取代反应312

苯环上的定位作用和分子的共平面性317

第九章分子重排322

脂肪族的重排322

脂肪族的亲核子重排322

脂肪族的亲电子重排345

芳香族的重排351

芳香族的亲电子重排352

芳香族的亲核子重排360

芳香族分子内重排361

中性游离基的重排368

第十章互变异构和双重反应性能374

五变异构374

互变异构概念的产生及其发展374

五变异构和同分异构之间的界限377

互变异构转变的历程和类型378

质子移变的酸碱催化382

质子移变的历程385

负离子移变的历程386

双重反应性能与互变异构388

双重反应性能的原因388

互变异构平衡396

具有极度偏移平衡的互变异构物质的双重反应性能400

决定反应进行是否带有反应中心转移的因素402

附录407

索引423