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第一章引言1

1.1有机化合物的系统鉴定法：化学文献中先前有过叙述的化合物1

1.2学习有机化合物的鉴定法与有机研究工作的关系1

1.3对学生和指导教师的建议2

1.4实验室安全和急救4

1.5普通醚类的爆炸危险7

2.3物理常数9

2.2预检9

2.1引言9

第二章未知物的鉴定9

2.4分子量的测定10

2.5分子式的测定10

2.6溶解度试验11

2.7红外和核磁共振分析11

2.8分类试验11

2.9衍生物的制备13

2.10混合物14

2.11未知物的报告15

3.1初步检验23

3.1.1物理状态23

3.1.2颜色23

3.1.3气味23

第三章有机化合物的初步检验、纯度测定和物理性质23

3.1.4灼烧试验24

3.1.5总结和应用24

3.2薄层层析法24

3.3.1熔点27

3.3物理性质的测定27

3.3.2沸点32

3.3.3比重37

3.3.4液体的折射率42

3.4气相层析法44

3.5分子量的测定46

3.5.1蒸气相渗透压测定法48

3.5.2质谱50

4.1.1有机化合物的钠熔55

4.1元素定性分析55

第四章分子式的的测定55

4.1.2金属和其它无机元素的检验58

4.2元素定量分析59

4.2.1燃烧和与之有关的分析法59

4.2.2质谱法测定分子式61

第五章利用溶解度、核磁共振及红外光谱将有机化合物分类65

5.1溶解度65

5.1.1在水、酸和碱的水溶液中及在醚中的溶解度65

5.1.2在有机溶剂中的溶解度78

5.2有机化合物的红外（ir）分析81

5.3有机化合物的核磁共振（nmr）分析91

5.4小结95

第六章官能团的检出和确认：完整的结构测定98

6.1醇类104

6.1.1多羟基醇类115

6.2醛类（RCHO）和酮类（RCOR）117

6.2.2缩醛和缩酮133

6.2.1多官能团羰基化合物133

6.3烷烃136

6.4烯烃138

6.5炔烃147

6.6脂肪族卤代物147

6.7胺类161

6.8氨基酸176

6.9芳香烃182

6.10芳基卤191

6.11碳水化合物和糖类194

6.12羧酸197

6.12.1酸酐202

6.12.2酰卤205

6.12.3酰胺206

6.12.4羧酸盐212

6.13酯215

6.14醚224

6.15环氧化合物231

6.16其它化合物232

6.17.1硝基化合物238

6.17含氮化合物（硝基化合物，腈）238

6.17.2腈243

6.18有机硫化合物249

6.18.1硫醇249

6.18.2硫醚253

6.18.3二硫化物254

6.18.4亚砜255

6.18.5砜255

6.18.6亚磺酸256

6.18.8磺酰氯259

6.18.7磺酸259

6.18.9磺酰胺261

6.18.10磺酸酯262

6.18.11硫酸酯262

6.19酚262

第七章分离271

7.1引言271

7.1.1混合物的预试验271

7.2.1蒸馏273

7.2蒸馏及升华273

7.2.2升华277

7.2.3水蒸汽蒸馏277

7.3重结晶278

7.4层析法281

7.4.1引言及一般性评述281

10.2.6轨道对称性规则282

7.4.2液相层析法282

7.4.3干柱层析法285

7.4.4高效液相层析法291

7.4.5气相层析法299

7.5光学拆分309

第八章特殊的鉴定技术312

8.1旋光度312

8.1.1溶液的配制312

8.1.2旋光管的充灌312

8.1.3旋光仪的使用312

8.1.4结果的表示法314

8.2紫外光谱法315

8.2.1根据最大吸收位置鉴定官能团317

8.2.2模型化合物的利用317

8.2.3加和性原理319

8.2.4分子几何学对紫外吸收光谱的影响320

8.2.5结构和紫外光谱的更精确的关系321

8.2.6单官能团化合物的吸收323

8.3旋光色散谱326

8.3.1八分图规则326

8.4碳-13？核磁共振谱328

8.4.1化学位移329

8.4.2信号多重性339

8.4.3信号强度341

8.5镧系位移试剂342

第九章 化学结构习题——解法和练习347

第十章有机化学文献379

10.1引言及组织379

10.2.3实验室手册——高级380

10.2.4反应机理380

10.2.2实验室手册——简介380

10.2.1Beilstein380

10.2有机化学380

10.2.5分子轨道理论381

10.2.7物理有机化学382

10.2.8有机定性分析383

10.2.9反应（及试剂）383

10.2.10波谱学383

10.2.12合成385

10.2.11立体化学385

10.3分析化学386

10.4生物化学386

10.5普通化学387

10.6无机化学388

10.7物理化学388

10.8化学文献389

附录一供有机实验室用的便览表390

附录二实验室用的仪器和化学品397

附录三衍生物表404

附录四有机化合物的毒性467