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第一章氧化还原反应1

1.1氧化反578应1

1.1.1锰化合物1

1.1.2铬化合物2

1.1.3二氧化硒与过碘酸5

1.1.4过氧化物氧化剂7

1.1.5四乙酸铅、二甲亚砜11

1.1.6催化氧化13

1.2还原反应15

1.2.1负氢转移还原15

1.2.2可溶金属还原19

1.2.3联氨还原24

1.2.4催化氢化26

习题31

参考文献32

第二章保护基团在有机合成中的应用34

2.1羟基的保护34

2.2羰基的保护39

2.3氨基的保护43

2.4羧基的保护46

2.5碳-氢键的保护48

习题50

参考文献51

第三章羰基反应的合成技巧52

3.1烯醇负离子及其烷基化55

3.1.1烯醇负离子的形成55

3.1.2烯醇物的烷基化58

3.2烯胺及有关的烷基化反应60

3.2.1烯胺的生成60

3.2.2烯胺的烃化反应61

3.3.麦克尔(Michael)反应及其在合成中的应用64

3.3.1Michael反应64

3.3.2 Michael反应的主要应用66

3.4缩合反应68

3.4.1羰-羰缩合68

3.4.2羰-酯缩合70

3.4.3酯-酯缩合73

习题74

参考文献75

第四章有机合成中的切断法与反向合成76

4.1切断法与反向合成法76

4.2 1,1-二官能团化合物79

4.3 1,2-二官能团化合物80

4.4 1,3-二官能团化合物82

4.5 1,4-官能团化合物85

4.6 1,5-二官能团化合物86

4.7 1,6-二官能团化合物88

4.8切断法中的几种战略89

习题95

参考文献96

第五章有机合成路线设计97

5.1控制单元的选取97

5.2反应性差异的利用100

5.3潜官能团的利用102

5.4极性转换的利用105

5.5合成路线的选择110

习题111

参考文献112

第六章活性中间体在有机合成中的应用113

6.1卡宾113

6.1.1卡宾的分类和形成113

6.1.2卡宾的反应114

6.1.3相转移催化下形成的卡宾及其应用119

6.2乃春120

6.2.1乃春的形成121

6.2.2乃春的反应121

6.3叶立德124

6.3.1膦叶立德124

6.3.2砷叶立德128

6.3.3硫叶立德130

习题132

参考文献133

第七章元素有机化合物与金属有机化合物在有机合成中的应用134

7.1有机锂化合物134

7.1.1有机锂化合物的制备134

7.1.2有机锂化合物在合成中的应用136

7.1.3有机铜锂化合物139

7.2有机硼化合物140

7.2.1有机硼化合物的制备141

7.2.2有机硼化合物在合成中的应用142

7.3有机硅化合物147

7.3.1有机硅化合物原料的制备148

7.3.2有机硅化合物在合成中的应用149

7.4过渡金属有机化合物155

7.4.1过渡金属有机化合物的类型及其主要基元反应155

7.4.2有机镍和有机钯化合物157

7.4.3钛锆的茂络合物162

7.4.4π-芳烃金属络合物165

习题167

参考文献168

第八章杂环化合物的合成170

8.1.杂环化合物的一般合成方法170

8.2五元杂环化合物及其稠环体系175

8.2.1含一个杂原子的五元杂环175

8.2.2含二个杂原子的五元杂环180

8.2.3含三个杂原子的五元杂环184

8.2.4苯并五元杂环化合物186

8.3六元杂环化合物及其稠环体系189

8.3.1含一个氮原子的六元杂环及其稠环体系189

8.3.2含二个氮原子的六元杂环及其稠环体系196

8.3.3含三个氮原子的六元杂环201

8.3.4含氧六元杂环及其稠环体系201

8.4三元和四元杂环化合物205

习题208

参考文献208

第九章多步骤有机合成210

9.1天然有机化合物的合成210

9.1.1顺式-茉莉酮210

9.1.2β-胡萝卜素211

9.1.3长叶烯213

9.1.4睾丸激素213

9.1.5前列腺素215

9.2农药合成219

9.3药物合成223

习题229

参考文献230

第十章高选择性有机合成231

10.1位置选择性231

10.2立体选择性合成234

10.3不对称合成236

10.4不对称重排反应245

习题251

参考文献252

第十一章相转移催化在有机合成中的应用253

11.1相转移催化剂254

11.2相转移催化反应机理及条件259

11.3相转移催化在有机合成中的应用262

参考文献273

第十二仿生有机合成简介275

12.1环糊精催化的有机合成反应276

12.2仿生多烯环化反应279

12.3辅酶模型反应在合成中的应用284

参考文献289

附录Ⅰ习题参考答案290

附录Ⅱ有机分子骨架的建造301

附录Ⅲ常用的符号与缩写词304

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