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第一章 导言1

第二章 官能团化和官能团的转换3

2.1 烷烃的官能团化3

2.2 烯烃的官能团化4

2.3 炔烃的官能团化7

前言8

2.4 芳烃的官能团化9

重要说明10

2.5 取代苯衍生物的官能团化11

2.6 简单杂环化合物的官能团化13

2.7 官能团的转换17

第三章 碳-碳键的形成：原理26

3.1 一般策略26

3.2 切断和合成子28

3.3 亲电的碳物种30

3.4 亲核的碳物种36

第四章 碳-碳键的形成：有机金属化合物的反应44

4.1 格氏试剂和亲电试剂44

4.2 其它有机金属试剂和亲电试剂52

4.3 从1-炔烃得到的亲核试剂的反应58

4.4 复习61

4.5 问题66

第五章 碳-碳键的形成：使用稳定的碳负离子和有关的亲核试剂71

5.1 被两个-M基团稳定的碳负离子71

5.2 被一个-M基团稳定的碳负离子88

5.3 被邻位的磷或硫稳定的碳负离子104

5.4 烯烃、芳烃和杂芳烃亲核试剂111

5.5 复习121

5.6 问题127

第六章 碳-杂原子键形成：原理135

6.1 碳-卤键135

6.2 碳-氧和碳-硫键136

6.3 碳-氮键137

第七章 关环(和开环)143

7.1 通过亲电试剂和亲核试剂相互作用的分子内环化143

7.2 环加成反应161

7.3 电环化闭环172

7.4 开环176

7.5 复习问题184

第八章 还原191

8.1 催化氢化191

8.2 金属氢化物还原193

8.3 溶解金属还原195

8.4 特殊官能团的还原196

8.5 碳-杂原子键的还原断裂210

8.6 环氧化物的还原开环213

8.7 α,β-不饱和羰基化合物的还原215

8.8 共轭二烯的还原216

8.9 芳香和杂芳香化合物的还原作用217

第九章 氧化220

9.1 一般原则220

9.2 烃的氧化反应223

9.3 醇及其衍生物的氧化244

9.4 酚的氧化254

9.5 醛和酮的氧化258

9.6 含氮官能团的氧化263

9.7 含硫官能团的氧化265

第十章 保护基团269

10.1 策略269

10.2 醇的保护270

10.3 二醇的保护274

10.4 羧酸的保护276

10.5 氨基的保护277

10.6 羰基的保护279

第十一章 硼试剂281

11.1 烯烃与硼烷的硼氢化281

11.2 烯烃与烷基硼烷的硼氢化285

11.3 有机硼烷的反应288

11.4 双烯的硼氢化294

11.5 炔烃的硼氢化295

第十二章 磷试剂298

12.1 有机磷化学引言298

12.2 形成碳-碳双键300

12.3 官能团转换304

12.4 脱氧反应308

第十三章 硅试剂311

13.1 有机硅化学引言311

13.3 碳-碳键形成反应312

13.2 有机硅化合物的合成312

13.4 含硅基团作为醇的保护基320

第十四章 精选的合成323

14.1 前言323

14.2 Z-二十一碳-6-烯-11324

14.3 Z-茉莉酮的合成329

14.4 螺环烃334

14.5 轮烯338

14.6 甾族化合物的合成341

14.7 肽的合成353

参考读物370

索引378