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第一章 绪论1

有机化学之范围1

第一部脂肪系化合物1

(a)碳及氢之检定4

有机物分子中各元素之定性检定4

有机化合物之组合及分析4

(b)氮之检定5

(a)碳及氢之定量测定6

元素定量分析6

(c)氧之检定6

1.Dumas法9

(b)氮之定量测定9

2.依照Kjeldahl氮之测定10

(c)有机物中卤、磷、砷、硫等之定量测定11

微量气体容积之氮测定12

有机微量元素分析12

碳及氢之微量分析测定14

(a)比例式及分子式15

化学公式之推求15

(b)构造式或组织式18

(c)有机物化学式发展之略史22

第二章 脂肪系碳氢物26

第一篇 碳氢物及具壹价机能化合物26

饱和碳氢物或烷烃28

日内瓦命名原则31

饱和碳氢物之天然来源33

烷烃之构成及制备方法34

烷烃之物理性质37

烷烃之化学性质40

烷烃之各同系物41

石油46

不饱和脂肪系碳氢物53

烯烃之结构及立体构造54

烯属碳氢物或烯烃54

烯烃之命名法60

烯烃之来源及制备61

烯烃之物理性质63

烯烃之化学性质64

各种烯烃69

1.具隔离双键之化合物70

具两个或多个双键之不饱和碳氢物CnH2n-2,CnH2n-4等70

2.具共轭双键之化合物71

3.具积叠双键之化合物72

碳结合及碳双结合之电子理论概说76

炔属碳氢物80

炔烃之制备法81

炔烃之金属衍生物82

乙炔83

构成方式88

烷基卤化物88

第三章 壹价卤机能:烷基卤化物 烯基卤化物88

卤烃之性质90

不饱和碳氢物之一卤衍生物94

第四章 壹价羟基机能:一元醇98

醇之来源及构成方式100

醇之物理性质103

醇之普通化学性质104

甲醇106

成醇之发酵108

乙醇108

丙醇116

丁醇117

戊醇118

光学偏转性119

化学分解126

生物化学分解126

天然分解126

高级醇131

不饱和醇132

硝酸酯136

亚硝酸酯136

醇与无机酸所成之酯136

氢卤酸之酯136

硫酸酯137

次氯酸酯137

亚硫酸酯138

硼酸酯139

磷酸酯139

醚之制备140

140

矽酸酯140

醚之性质141

二乙醚144

二甲醚144

硫醇146

第五章 壹价硫机能:含硫之烃基化合物146

硫醚、烃基硫化物148

烃基磺酸150

亚砜及砜150

Ⅰ.胺153

第六章 壹价氮机能153

鉠化合物之电子公式书法154

胺之制备法158

胺之性质160

各种胺164

Ⅱ.肼之烃基衍生物166

Ⅳ.脂肪系硝基化合物168

Ⅲ.胲之烃基衍生物168

脂肪系磷化合物174

第七章 其他元素之有机衍生物174

脂肪系砷化合物176

脂肪系锑及铋化合物178

脂肪系矽化合物179

有机锡化合物181

脂肪系锗化合物181

有机铅化合物183

有机铝化合物185

有机硼化合物185

有机镁化合物186

有机锌化合物188

有机汞化合物189

有机镉化合物189

有机碱金属化合物190

有机铬化合物190

有机铜、银、金、铂化合物190

第八章 贰价卤机能:胞二卤衍生物192

第二篇 具贰价机能之化合物192

194

第九章 贰价氧机能:醛及酮194

醛之构成195

醛之性质196

甲醛205

高级醛208

乙醛208

不饱和醛209

212

酮之构成213

酮之性质215

丙酮219

不饱和酮221

高级酮221

烯酮223

第十章 叁价卤机能227

第三篇 具有一个叁价机能之化合物227

氢氰酸230

第十一章 叁价氮机能:氢氰酸及腈230

233

异腈236

饱和一元羧酸、脂肪酸238

第十二章 叁价氧机能:一元羧酸238

甲酸246

乙酸248

丁酸250

丙酸250

戊酸251

高级脂肪酸252

具双键之不饱和羧酸、丙烯酸或油酸系CnH2n-1COOH254

具两个及三个双键之不饱和羧酸260

具叁键之不饱和羧酸261

羧酸酯262

果精263

264

脂及油265

卵磷脂270

磷脂270

原羧酸酯272

羧酸卤化物273

酸酐275

醯胺276

亚氨醚、脒278

羟肟酸279

醯肼、氨基脒、酸性叠氮物280

肆价卤机能281

第十三章 简单之甲烷四取代物281

第四篇 具肆价机能之化合物281

光气282

碳酸之含有卤、硫及氮衍生物282

氯甲酸酯283

二硫化碳284

羰硫284

氨基甲酸及其衍生物285

286

289

硫脲290

氰酸291

雷酸295

硫氰酸297

二卤化合物300

第十四章 具两个壹价机能之化合物300

第五篇 分子中具两个机能之化合物300

二醇302

一硫及二硫二醇307

氨基醇308

二胺311

Ⅰ.多卤化合物315

第十五章 多卤化合物 醛及羧酸之卤衍生物315

三氯乙醛316

Ⅱ.醛及羧酸之卤衍生物316

卤代脂肪酸317

羟基醛及羟基酮319

第十六章 乙二醇氧化物319

二醛及二酮321

一羟基羧酸327

醛羧酸331

丙酮酸333

酮羧酸333

丁酮酸334

戊酮酸339

Ⅰ.氰341

第十七章 氰 二元羧酸341

Ⅲ.饱和二羧酸342

Ⅱ.游离硫氰342

乙二酸345

丙二酸347

丁二酸351

己二酸352

戊二酸352

癸二酸353

壬二酸353

庚二酸353

辛二酸353

顺及反丁烯二酸354

Ⅳ.不饱和二羧酸354

顺及反戊烯二酸、异戊烯二酸357

Ⅰ.氨基羧酸359

第十八章 氨基羧酸及蛋白质359

脂肪系重氮化合物370

多缩氨基酸374

α-氨基酸之立体化学378

Ⅱ.蛋白质384

蛋白质种类388

甘油390

第十九章 多元醇390

第六篇 分子中具叁价或多价机能之化合物390

原藻醇393

戊四醇395

戊五醇、木质醇396

己六醇397

庚七醇398

苹果酸399

羟基丙二酸399

第二十章 多元醇之氧化产物(碳水化物除外)399

羟基丁烯二酸400

丙酮二酸401

酒石酸402

柠檬酸404

第二十一章 醣(碳水化物)407

Ⅰ.单醣408

糖之组态及其最密切之衍生物421

天然糖之合成431

(附)插页一幅432

各个单醣433

糖之检定433

甘露蜜糖醛酸438

葡萄糖醛酸438

分解乳糖醛酸438

氨基醣439

壳质440

Ⅱ.似糖之多醣441

A.贰醣444

各个似糖之多醣444

B.叁醣448

Ⅲ.不似糖之多醣449

C.肆醣449

各个不似糖之多醣450

淀粉451

兽脏粉453

土木香粉454

果胶455

纤维素456

木材461

苔粉(後备纤维)462

人工丝463

半纤维素463

(d)醋酸丝464

(a)硝酸丝464

(b)闪光丝或铜铵丝464

(c)黏液丝464

第二十二章 绪论467

A.芳香系化合物467

第二部 碳圜化合物467

苯之组织468

苯系取代之异构现象476

479

第二十三章 芳香系碳氢物479

第一篇 化合物之具有壹价机能者479

苯之同系碳氢物489

具多个不辖合苯圜之碳氢物494

具叁价碳之芳香系碳氢物500

不饱和芳香系碳氢物502

507

具骈合苯核之芳香系碳氢物507

苊?蒽菲511

第二十四章 芳香系碳氢物之卤衍生物517

核心卤取代之苯衍生物517

侧链中卤取代之苯衍生物521

第二十五章 芳香烃之硝基衍生物523

侧链中含硝基之化合物527

第二十六章 芳香烃之亚硝基及胲衍生物528

亚硝基化合物528

胲衍生物529

第二十七章 芳香系磺酸及其还原产物530

亚磺酸532

硫酚532

卤及硝基苯磺酸533

第二十八章 酚534

一元酚534

酚之制备534

酚之性质536

各个一元酚540

多元酚544

二羟基苯544

三羟基苯550

多羟基苯554

萘酚555

羟基蒽556

羟基二苯乙烯558

第二十九章 卤化酚,酚磺酸,硝基酚559

酚之卤衍生物559

苯酚及萘酚磺酸560

硝基酚562

第三十章 芳香系醇566

第三十一章 芳香系胺568

芳香系一元胺571

苯胺571

苯胺之同系物575

芳香系二胺576

萘胺580

侧链中具氨基之芳香系胺581

芳香系胺之卤衍生物583

芳香系胺之硝基衍生物583

芳香系胺之磺酸585

A.苯胺之磺酸585

B.萘胺之磺酸586

氨基酚588

第三十二章 芳香系胺之酸性衍生物590

芳香系胺之有机醯基衍生物590

2.胺磺酸593

1.亚硫醯胺593

3.硝醯胺593

芳香系胺之无机酸衍生物593

4.芳香系胺之亚硝基衍生物,重氮盐594

重氮基之为其他根基所取代599

重氮盐之还原及氧化604

第三十三章 偶氮化合物,偶氮染料606

色及染料概说610

偶氮染料613

氧化偶氮化合物627

第三十四章 肼之芳香衍生物629

氢化偶氮化合物629

四芳烃基肼631

第三十五章 芳香磷砷,锑化合物633

磷衍生物633

砷衍生物634

锑衍生物637

芳香系碱金属化合物637

第三十六章 芳香系醛639

苯甲醛639

第二篇 具贰价及叁价机能之化合物639

其他芳香醛641

第三十七章 芳香系酮647

各个芳香酮(不具乙烯属双键者)652

不饱和酮655

羟基酮656

第三十八章 简单芳香羧酸663

苯甲酸663

苯甲酸衍生物664

苯甲腈(氰化苯)666

苯甲酸之同系物667

不饱和芳香羧酸668

第三十九章 多价盐基芳香酸674

氯苯甲酸680

硝基苯甲酸680

第四十章 芳香羧基之氯,硝基,及氨基衍生物680

氨基苯甲酸681

第四十一章 芳香羟基羧酸683

A.具酚性者:1.一羟基羧酸683

2.二羟基羧酸688

3.三羟基羧酸695

4.鞣质696

B.具醇性之羟基羧酸700

第四十二章 α-及γ-?哢衍生物703

A.α-?哢衍生物703

第三篇 ?哢化合物 靛染料703

香豆素衍生物704

二苯骈-α-?哢衍生物707

B.γ-?哢衍生物707

咯?708

709

二氢化?衍生物716

异?衍生物716

巴西木及苏木染料718

?咚718

第四十三章 花青素,儿茶素721

花青素721

儿茶素726

第四十四章 靛蓝染料729

靛蓝729

靛蓝衍生物,靛类736

硫靛737

第四篇 醌741

第四十五章 苯醌及其简单衍生物741

各个醌745

苯醌衍生物748

A.醌肟748

B.醌亚胺749

C.?酚,?胺750

苯胺黑752

第四十六章 萘醌,菲醌755

由萘醌衍生之染料756

菲醌759

第四十七章 蒽醌及其衍生物761

蒽醌761

蒽醌磺酸762

羟基蒽醌764

三羟基蒽醌768

多羟基蒽醌768

氨基蒽醌772

蒽醌系之瓮染染料774

(a)阴丹士林染料774

(b)富丹士林染料775

(c)苯骈蒽酮染料777

(d)蒽醌亚胺染料及醯氯蒽醌779

(e)蒽醌吖酮染料781

第四十八章 由福醌衍生之染料783

福醌衍生物及三苯甲烷染料之结构784

福醌之羟基衍生物787

福醌亚胺染料789

(a)孔雀石绿类789

(b)福红类791

第四十九章 闭环之醌类染料796

A.吩嗪染料797

B.恶嗪染料805

C.噻嗪染料808

D.硫化染料812

蓝色硫化染料813

黄色硫化染料816

E.吖啶染料817

F.铀盐821

(a)?哢胺821

(b)玫红胺822

(c)薇红胺822

(d)萤光黄824

第五十章 绪论826

环烷、烯萜及樟脑之天然来源826

B.脂环系化合物826

脂环系化合物之合成828

脂环系化合物圜之破坏830

环系之互相转变832

(a)圜之缩小法832

(b)圜之扩大法834

第五十一章 环丙烷及其衍生物837

第五十二章 环丁烷及其衍生物842

第五十三章 环戊烷及其衍生物847

环戊烷847

环戊烷系之酮849

环戊烷系之羧酸851

第五十四章 环己烷及其衍生物(芳香化合物除外)855

芳香性与脂环性环己烷衍生物之关系855

环己烷化合物之来源及制备858

环己烷化合物之立体异构859

环己烷系碳氢物862

A.饱和碳氢物862

B.具一个双键之不饱和碳氢物863

C.具两个双键之不饱和碳氢物866

环己三烯873

环己烷系之醇874

环己烷之羟基衍生物874

由对薄荷质衍生之醇877

883

饱和酮883

环己烷系之醛及酮883

不饱和酮885

环己烷系之外环酮890

环己烷系之羧酸891

第五十五章 双环烯萜及樟脑898

茠族898

蒈族901

蒎族902

莰族905

第五十六章 倍半烯萜,多烯萜,生物醇,维生素,树胶913

倍半烯萜913

胡萝?类色素918

生物(固)醇925

胆汁酸类929

性激素930

副肾皮激素939

(附)插页一幅943

维生素945

橡胶958

第五十七章 环庚烷及其衍生物962

第五十八章 环辛烷及其衍生物968

具高环之脂环系化合物968

呋喃族979

第五十九章 具一个异原子之伍圜979

呋喃979

第一篇 具多或寡芳香性之简单杂环化合物979

第三部 杂环化合物979

香豆呋喃984

噻吩族989

噻吩989

噻吩同系物990

苯骈噻吩991

吡咯族993

吡咯993

吡咯同系物999

血色素1000

叶绿素1006

吡咯之还原产物1009

吡咯羧酸及其氢化产物1010

吲哚族1013

吲哚1013

咔唑1019

A.具两个异原子之伍圜1022

恶唑衍生物1022

第六十章 伍圜具两个或多个异原子者1022

噻唑衍生物1024

咪唑及其衍生物1025

吡唑及其衍生物1029

B.具三个及更多异原子之伍圜1034

呋?1034

1,2,3-三唑1035

1,2,4-三唑1037

四唑1038

第六十一章 具一个异原子之陆圜1041

?喃衍生物1041

吡啶及其衍生物1044

喹啉化合物1051

异喹啉1058

二叠氮物(二嗪)1061

第六十二章 具两个及两个以上异原子之陆圜1061

间嗪或咪啶1062

对嗪或吡嗪1065

嘌呤化合物1068

尿酸1069

黄嘌呤1073

腺呤1076

鸟粪呤1076

低黄呤1076

胞核酸1077

蝶翅素1081

三嗪(三氮陆圜)1083

四嗪(四氮陆圜)1085

第二篇 生物碱类1087

第六十三章 定义,来源,离立1087

第六十四章 具芳香胺类型之生物碱类1091

麻黄碱及假麻黄碱1091

乾酪胺(对羟苯基乙胺)1093

麦胚碱1093

墨仙掌碱1094

水苏碱1095

藿香碱及异藿香碱1095

第六十五章 具吡咯核之生物碱类1095

希古林碱及红皮鸡纳液碱1096

菸碱1097

1.毒人参生物碱类1102

毒人参碱1102

第六十六章 吡啶生物碱类1102

γ-毒人参烯碱1103

羟基毒人参碱1105

2.胡芦巴碱1106

3.槟榔子生物碱类1107

槟榔子碱及槟榔子酯1107

缺甲槟榔子碱及缺甲槟榔子碱甲酯1108

4.胡椒生物碱类1109

胡椒碱1109

5.蓖麻子碱及袪痰菜碱1110

1.颠茄碱族1114

颠茄碱1114

第六十七章 具缩合氢化吡咯及胡椒啶圜之生物碱类1114

颠茄酯1118

旋花碱1120

莨菪碱1120

菲沃斯碱1120

2.古柯碱族1122

古柯碱1122

桂皮醯古柯碱1127

α-及β-吐鲁碱1127

颠茄古柯碱1127

3.安石榴树之生物碱类1128

假贝列碱1128

苯甲醯芽子碱1128

4.鹰爪及羽扇豆之生物碱类1130

羽扇豆碱1130

翼贝列碱1130

鹰爪碱1132

第六十八章 鸡纳生物碱类(具喹啉圜生物碱类)1133

辛可宁碱1133

辛可啶碱1137

鸡纳碱1138

鸡纳啶碱1143

铜色树皮碱1144

第六十九章 具异喹啉圜之生物碱类1145

1.仙人掌及冈羊栖菜生物碱类1145

2.罂粟碱族1146

罂粟碱1147

N-甲基四氢罂粟碱或劳丹心碱1150

羟基罂粟碱1150

麻醉碱1151

分制麻醉碱1156

草箭碱1157

3.小蘖碱类1159

小蘖碱1159

加拿大碱1163

紫堇碱1163

1 吗啡生物碱类1166

吗啡碱及可迭碱1166

第七十章 吗啡碱,隐品碱,秋水仙碱1166

蒂巴碱1172

2.秋水仙碱1174

3.隐品型生物碱类1175

第七十一章 咔啉生物碱类,肉叶芸碱1178

蒺藜醚生物碱1178

育亨宾碱1179

吴茱萸胺,芸果碱1179

肉叶芸碱1180

第七十二章 麦角,毛果芸香,缩瞳豆及组织未知之生物碱类1182

麦角生物碱类1182

毛果芸香碱1183

金雀花碱1185

吐根碱1185

乌头碱1185

毒扁豆碱1186

番木鳖碱及马钱子碱1187

自然界中生物碱类之生产1187

Robinson植物化学合成法,以吡咯族为例1189

Robinson植物化学合成法,以少数异喹啉族为例1191

第四部 具重氢及重氧之有机物1193

Ⅰ.重氢化合物1193

Ⅱ.重氧化合物1199

附录1200

迄於1937年有机化学重要发展之历史期1200

拜司坦(Beilstein)有机化学手册用法简述1209

各种附表1255

参考文献1274

索引1283

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