《表1 氮-卤代胺类抗菌剂的结构式和功能》

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《有机氮-卤代胺抗菌剂》


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大量的研究指出,氮-卤代胺主要是通过释放游离氧化性卤素来实现其抗菌能力的,或者是通过化合物与微生物之间的相互作用来完成的。对于一般的化学键来说,N-X键的水解常数比较高(表1所示)。带正电的卤素和水结合生成的自由卤素具有氧化性(如HXO,式2),能够使细胞内的蛋白质氧化(巯基或胺基),对酶活性造成不可逆的破坏,使微生物失去活性而起到抗菌作用[7],该机理得到广泛认可和肯定。但是这一机理也有例外情况,例如Worley等[8]在研究中发现,在3-溴-4,4-二甲基-2-恶唑烷酮水解出的自由溴被抑制到可忽略不计的状态下,其杀菌能力仍然比3-氯-4,4-二甲基-2-恶唑烷酮的更强,由此结果得出结论:氮-卤代胺的分子也能够直接穿过微生物的外壁或膜,将氧化性卤素移至微生物胞内的相应活性位点,使微生物活性丧失导致死亡。该研究学说认为,在这种机理下,此类物质的抗菌速率与氮-卤键的强度及菌体细胞内的靶位点敏感性有关[9]。有些氮-卤代胺聚合物在其抗菌过程中,可能会是上述两种作用机理同时发挥作用的结果。