《表2 不同底物结构对缩合反应的影响》

《表2 不同底物结构对缩合反应的影响》   提示:宽带有限、当前游客访问压缩模式
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《"磺酸功能化胆碱的制备及其在吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11-三酮合成中的应用"》


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在上述筛选所得磺酸功能化胆碱用量为10%和反应温度80℃的最佳反应条件下,考察不同取代基的芳香醛及其他环状1,3-二酮对缩合反应的影响,实验结果见表2。从表2可以看出,具有吸电子或供电子取代基的芳香醛,均可以与5,5-二甲基-1,3-环己二酮、邻苯二甲酰肼顺利完成反应,以83%~95%的产率转化为相对应的3,3-二甲基-13-芳基-2,3,4,13-四氢-1H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11-三酮类化合物(产物4a~4l)。同时,稠环芳香醛(如2-萘甲醛)和杂环芳香醛(2-噻吩甲醛)作为反应底物时,反应也能取得良好的催化效果,以较高产率得到相对应的目标产物。此外,采用1,3-环己二酮替代5,5-二甲基-1,3-环己二酮,与不同取代基的芳香醛和邻苯二甲酰肼反应,依然能够以89%~93%的产率获得相对应的13-芳基-2,3,4,13-四氢-1H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11-三酮(产物4m~4o)。因此,该催化体系具有优异的底物普适性。