《表1 (E) -1, 4-二羰基丁-2-烯5a-g的合成》

《表1 (E) -1, 4-二羰基丁-2-烯5a-g的合成》   提示:宽带有限、当前游客访问压缩模式
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《"“一锅法”合成(E)-1,4-二羰基丁-2-烯酯衍生物"》


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串联反应的应用,在一锅法中进行了许多反应,具有显著的优点,比如减少合成步骤以及提高收率等等[20,21]。目前,这种串联序列的开发已受到了越来越广泛的关注,特别是通过采用Witting化学法直接合成烯烃醇类,这也是本研究的主要依据。如表1所示,从廉价易得的原料1,2-二醇中引入串联氧化/Wittig/氧化反应,得到一系列具有优异收率的(E)-1,4-二羰基丁-2-烯酯类衍生物。用不同的底物,合成了不同的产物。在二氧化锰的参与下,在(表1,entry 1)的条件下,用1,2-丙二醇(R3=CH3)和Witting试剂进行反应,合成了产物5a。同样在(表1,entry 4)的条件下合成了产物5d。其收率分别为73%和55%。对长链(表1,entry 2,5)或芳环(表1,entry 3,6)取代的底物应用相同的方法,产率亦良好。而且从酯(表1,entry 1-6)变为酰胺(表1,entry 7)也不会降低收率和选择性。此外,使用不同的Wittig试剂和不同底物的进一步研究也同样揭示了该法的优点。