《表1 一些常见化合物及其α-H的酸度系数a)》

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《弱碱柔能克刚:动力学去质子官能化反应》

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a)水溶液.

碳氢键是一类基本的化学键，广泛存在于几乎所有的有机化合物中；碳氢键周围不同的环境会引起其酸性的巨大差异.与官能团直接相连的碳原子称为α碳；由于受到官能团的影响，与α碳相连接的α-H常常具有相对较强的酸性.表1中列出了一些常见化合物α-H的酸度系数值p Ka（水溶液）[24].常见的氢氧化钠、氢氧化钾和乙醇钠等碱可以很容易地对具有较强碳氢酸性的化合物进行去质子化反应，得到对应的烯醇负离子中间体.烯醇负离子中间体可以和含有强极性不饱和化学键的醛、酮、亚胺、α，β-不饱和羰基化合物等进行加成反应，构建新的碳碳键；这就是著名的羟醛缩合反应、曼尼希胺甲基化反应和迈克尔加成反应.由于可靠、高效和理想的原子经济性，这些布朗斯特碱催化的碳碳键形成反应在有机合成化学中得到了广泛的应用[25].然而它们的底物范围却受到巨大的限制:亲核试剂必须具有较强酸性的碳氢键（p Ka=18～25），如醛、酮、丙二酸衍生物、硝基烷烃等化合物；亲电试剂局限于强极性不饱和键化合物，如醛、酮、亚胺和α，β-不饱和羰基化合物等.对于腈、酯、酰胺等具有稍弱酸性的化合物（p Ka>30），它们通常需要化学计量的强碱，如二异丙基胺基锂（LDA），才能实现去质子化及其进一步的官能化反应.