《表1 咪唑衍生物与不同的β-卤代丙腈的反应》

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《氮杂环化合物与β-卤代丙腈反应的初步研究》

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注1aReaction conditions:imidazole derivatives，0.005 mol；β-halopropionitrile，0.005 mol；toluene，30 mL；temperature，110℃；reflux，24 h

因此，我们在此尝试根据图2方法合成N-取代的咪唑盐（见图3）.但是反应产物的1H NMR显示NCHN有两个数值分别为δ1=8.79×10-6和δ2=8.54×10-6，这说明至少有两种产物，对反应底物进行扩展，实验结果列于表1.表1很清晰地说明N-取代咪唑与不同的β-卤代丙腈反应，均有类似的现象.所以，N-取代咪唑与β-卤代丙腈反应时有两个反应同时进行，并且存在竞争，即N-烃化反应和β-卤代丙腈的消除反应.表1还显示β-碘代丙腈比β-氯代丙腈和β-溴代丙腈易发生N-烃化反应；但随着N-取代基体积的增大，消除反应越来越易，N-烃化反应越来越难.