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绪论合成染料的原始物质1

概论1

苯及其同系物2

萘及其他多环烃4

含氧化合物与含硫化合物8

含氮化合物10

合成的原始物质14

处理芳香族原料时的预防措施16

参考书刊16

第一章原料转变为中间体的一般情况19

1．转变的三种基本类别20

2．芳香化合物的取代作用与取代基的定位22

苯的一取代物的定位22

苯的二取代物的定位25

含稠环的芳香化合物的取代作用30

3．芳香族化合物中取代的理论33

化学键的各种类型34

诱导效应37

互变异构效应39

苯的取代物的构造42

苯衍生物中碳原子上电荷的计算法45

偶极矩与定位的关系46

苯的一取代物的取代理论47

取代时各异构物之数量比的计算49

反常的（阳离子型的）取代反应51

参考书刊53

磺化剂54

第二章磺化54

1．概论54

硫酸浓度的影响55

反应温度的影响．磺酸的异构化57

在汞及其他催化剂存在下的磺化59

磺化时的异构现象。萘的磺化61

蒽，蒽醌以及其他多环化合物的磺化64

磺化时的副反应。砜的生成65

2．理论解释66

硫酸的化学性质66

磺化反应的机理68

磺化反应的动力学。反应速度常数与硫酸浓度的关系71

磺酸的水解73

磺化反应的平衡74

磺化中的催化作用75

磺基的构造76

基本结论77

3．磺化中的实际操作77

设备、反应剂混和次序和进行反应的条件77

磺酸的分离79

用三氧化硫磺化81

用硫酸磺化并除去生成水的方法82

用焙烧法磺化胺类84

用多硫酸盐磺化86

在氧化剂参加下用亚硫酸盐磺化87

用氯磺酸磺化．磺醯氯的制取87

加入溶剂及其他物质的磺化90

苯及其衍生物的磺化91

4．某几种生产过程的基本特点91

萘及其衍生物的磺化96

蒽醌及其衍生物的磺化103

5．磺化反应的控制和产品的鉴定104

磺化物的一般分析法。磺化程度的测定104

个别磺化物的分析方法106

磺酸的鉴定。磺酸的转变成磺醯氯、磺醯胺以及其他衍生物108

磺酸中硫的测定111

6．磺酸及其衍生物的应用111

参考书刊115

第三章硝化及亚硝化126

1．概论126

硝化剂126

反应温度的影响129

汞及其他催化剂存在时的硝化130

硝化作用时取代的特点132

2．理论解释134

硝化剂的性质134

用硫酸和硝酸的混合物作为硝化剂时硝化的动力学136

用硝酸硝化的动力学137

用硫酸和硝酸的混合物作为硝化剂时硝化的反应机理138

用硝酸硝化的反应机理143

硝化时的副反应144

汞存在时氧化硝化的机理145

硝化反应的催化剂149

基本结论149

3．硝化中的实际操作150

设备151

硝基化合物的分离152

反应剂的比例152

连续硝化154

胺类的硝化155

用硝酸乙醯作为硝化剂的硝化。硝化中的添加剂156

溶剂中的硝化作用157

生产控制158

用硝基化合物来操作时的预防措施158

4．硝化方法改进的途径159

以氮的氧化物进行硝化159

在硫酸中应用氮的氧化物进行硝化161

用氮的氧化物进行硝化的其他方法162

不用硫酸而单用硝酸进行的硝化162

硝基化合物的分离及提纯164

5．硝化产物的提纯及鉴定。硝基化合物的应用164

硝基化合物的分析165

硝基化合物的应用167

6．最重要的生产过程的基本特点168

苯及其同系物的硝化168

苯的取代物的硝化169

萘及其取代物的硝化174

蒽醌，蒽醌衍生物及其他多环化合物的硝化179

7．亚硝化181

酚类的亚硝化182

仲胺类及叔胺类的亚硝化185

亚硝基衍生物的变化187

伯胺类的亚硝化188

亚硝化时的副反应189

多环酮类的亚硝化189

亚硝化时重氮化合物的生成190

亚硝基化合物的分析191

参考书刊192

第四章卤素的导入202

1．概论202

氟对於芳香族烃类的作用203

氯化．氯化剂203

氯化的催化剂204

液相与气相氯化205

2．理论解释206

氯对芳香核的加成作用206

催化氯化的反应机理207

气相卤化反应中的定位212

溶剂中的氯化213

核上卤化的反应动力学213

一氯苯衍生物及多氯苯衍生物的生成速率214

催化剂性质的影响216

苯的同系物在侧链上的卤化作用的机理217

3．氯化的实际操作218

苯氯化的间歇法218

苯氯化的连续法222

硝基的取代成氯素223

苯的气相氯化223

苯的氧化氯化224

甲苯核上的氯化225

最重要的苯与甲苯的氯衍生物226

a-氯萘的制备227

萘的多氯衍生物的制备229

联苯及其他多环烃类的氯化230

苯同系物及其取代物的侧链氯化232

侧链氯化方法的改进途径234

最重要的苯同系物的ω-氯衍生物236

蒽醌，邻苯二甲酸及其衍生物的氯化236

酚类的氯化240

胺类的氯化242

以有机化合物的作用进行氯化244

4．溴化、碘化及硫氰化244

溴化及碘化244

硫氰化248

参考书刊249

5．卤素衍生物的分析249

第五章由硝基及其他含氮基的还原以生成氨基258

1．概论258

2．在电解质溶液存在下用铁（铸铁屑）还原261

铸铁屑还原法概论261

铸铁屑还原反应的理论解释262

铸铁屑还原法的实用264

3．在电解质溶液中用锌还原（β-芳香胲的制取）268

4．在酸性介质中的还原270

用金属还原270

用亚硫酸还原271

用碘化氢还原274

硝基化合物在硫酸中的还原。从硝基苯制取对氨基苯酚274

概论275

5．在碱性介质中用金属还原。联苯胺碱的制备275

还原剂277

在碱性介质中用金属还原的实用。氢化偶氮化合物的重排成联苯衍生物278

在碱性介质内用金属还原的反应的理论解释284

联苯胺重排的理论解释288

6．在碱性介质内用硫化物溶液和其他还原剂的还原。多硝基化合物的部份还原290

用硫化物溶液还原的概论290

多硝基化合物的部份还原和硝基偶氮染料的还原成氨基偶氮染料293

硝基偶氮染料的还原成胺类的混合物295

亚硝基-、硝基-和多硝基化合物用硫化物溶液的完全还原295

用亚铁化合物和保险粉（低亚硫酸钠）在碱性介质内的还原298

7．用氢的接触还原作用299

在电解质溶液内用铁屑的还原300

8．最重要生产方法的基本特徵300

用锌的中性还原305

酸性还原305

用於制备联苯胺碱的碱性还原305

利用碱金属硫化物的碱性还原309

用芳香胺类操作时的预防措施310

芳香胺类的应用310

9．氨基化合物的测定法和还原作用的控制314

10．氨基化合物的生成与硝基变换的特殊情形316

氨基的直接导入芳香核中316

硝基的置换成其他的取代基316

参考书刊318

1．概论327

碱熔反应剂及反应过程327

第六章用碱熔法将磺基取代成羟基，磺基的其他变换327

高压碱熔331

磺酸的性质对於碱熔的影响333

2．理论解释334

碱熔的机理334

碱熔的动力学339

3．碱熔的实用339

设备339

苯酚的制造340

β-萘酚的制造344

间苯二酚的制造346

萘胺磺酸的碱熔347

蒽醌系羟基化合物的制造348

4．由碱熔所得到的最重要的中间体349

5．羟基化合物的测定方法355

6．生成羟基与置换磺基的其他方法360

磺基的取代成氨基、硫氢基及硫氰基360

用水解法除去磺基363

酸性水解时羟基化合物的生成366

用还原法除去磺基366

参考书刊368

第七章卤素（氯）的置换成其他的取代基373

1．概论373

卤素衍生物的性质对於卤素原子的活动性的影响373

最重要的卤素置换反应及其实施法374

2．理论解释377

反应速度和卤素衍生物以及反应剂的性质之间的关系377

脂肪族和芳香族化合物中卤素置换反应的活化能380

卤素置换反应的机理381

取代基的影响382

3．氯的置换成含氮基383

非催化反应的动力学和机理383

催化反应的动力学和机理384

苯胺与a-萘胺的制取385

二胺类和苯胺取代物的制取389

蒽醌氨基衍生物的制取389

由硝基氯苯和其他具有活动性卤素的化合物制取胺类392

二苯胺及其同系物的制取396

具有活动卤素的苯和萘的氯衍生物中的卤素置换成芳氨基397

醌类氯衍生物中的卤素置换成芳氨基399

卤素的置换成烃氨基402

在压力下用碱溶液的作用由氯苯制取苯酚403

4．氯的置换成含氧基403

在催化剂存在下用水蒸汽的作用由氯苯制取苯酚408

苯的多氯衍生物中的氯置换成羟基411

萘与其他多环化合物的氯衍生物中的氯置换成羟基412

苯的硝基氯衍生物和其他有活动性卤素的化合物中的氯置换成羟基414

氯的置换成烃氧基417

氯的置换成芳氧基421

苯同系物侧链中氯的置换422

5．氯的置换成氟426

6．氯的置换成含硫基及其他的取代基428

氯的置换成含硫基428

氯的置换成氢及氰基432

7．几种生产过程的主要特徵436

参考书刊440

重氮化概论445

第八章氨基化合物的转变成羟基化合物及其逆变化450

1．概论450

苯系胺类的转变451

2．胺类的转变成羟基取代物451

萘系胺类在酸碱作用下的转化452

萘系胺类在亚硫酸盐作用下的转化454

蒽醌系胺类的转化456

3．羟基化合物的氨基化456

苯系羟基化合物的转化457

萘系羟基化合物的转化458

在亚硫酸盐的存在下制取胺类459

蒽醌系羟基化合物的氨基化463

4．理论解释464

胺类的酸性水解464

胺类水解时亚硫酸盐催化作用的机理467

羟基化合物的氨基化469

在亚硫酸存在下羟基化合物的氨基化470

参考书刊471

第九章重氮化．重氮基的变化475

1．重氮化475

弱碱性胺类的重氮化478

二胺类的重氮化479

氨基苯酚类的重氮化483

重氮化的实行484

重氮化速度的“相对常数”485

2．重氮化合物的稳定体486

稳定的无机酸盐486

磺酸的重氮盐487

重氮体盐和重氮磺酸盐488

重氮氨基化合物490

3．偶合492

偶合概论492

偶合时取代基的替换494

反应介质的作用495

重氮化合物性质的作用496

重氮基和氨基之间的置换497

偶合的实行498

4．理论解释499

重氮化反应的机理和动力学499

重氮化合物的构造502

偶合的机理505

重氮化合物分解反应的机理506

5．重氮化合物的其他（除偶合以外）变化508

芳基肼的制取508

芳基叠氮化合物和N-硝基胺类的制取510

重氮基的取代成氢510

重氮基的取代成羟基511

重氮基的取代成卤素原子513

重氮基的取代成SCN-和CN-基515

重氮基的取代成含硫基515

重氮基的取代成芳香团516

在重氮化合物中导入新的取代基517

重氮化合物的分析519

参考书刊519

胺类的芳化528

第十章芳氨基的生成（芳氨基化）528

萘胺磺酸类的N-芳化530

羟基化合物的芳氨基化532

在亚硫酸盐存在下的芳氨基化534

最重要的芳氨基衍生物537

蒽醌衍生物的芳氨基化539

二芳基胺类的其他制法541

芳香仲胺的测定法542

参考书刊544

第十一章烃化547

1．氨基的烃化547

用醇作用的烃化（在酸的存在下）548

用卤烃作用的烃化551

含有取代基的烃基的导入553

用硫酸烃基酯和磺酸烃基酯作用的烃化556

用生成胺类的醛化合物的方法所引起的烃化559

用不饱和化合物作用的烃化562

其他的烃化方法563

烃化胺类的去烃563

烃化胺类混合物的分析565

烃化胺类混合物的分离568

胺类烃化时的副反应（核上的烃化）571

最重要的烃化胺类572

2．烃基的烃化575

用醇作用的烃化（在酸的存在下）575

用硫酸烃基脂和磺酸烃基脂作用的烃化577

用烃基卤化物作用的烃化580

烃氧基化合物的去烃583

烃氧基化合物的性质583

3．硫氢基的烃化585

参考书刊586

第十二章醯化593

1．醯化剂594

2．胺类的醯化597

用於暂时保护氨基的胺类醯化作用598

胺类醯基衍生物的水解608

除了醯化以外，其他保护氨基的方法609

将胺类醯化以生成不需要水解的醯氨基611

偶氮酚628

3．羟基和硫氢基的醯化638

羟基的醯化638

溶蒽素（可溶性瓮染染料）643

硫氢基的醯化645

醯基的测定646

参考书刊646

第十三章氧化及硫化657

1．氧化657

醛基的生成658

羧基的生成667

甲醇基的生成675

与芳香核相连的氢原子为羟基所取代677

醌类的制备684

环状相连的次甲基转变为羰基的变化691

醌构物的制取691

使化合物的碳架起变化的氧化695

不含碳的基的氧化704

2．硫化709

硫熔中的反应709

氯化硫的作用716

噻唑环的生成717

酚类硫化时的产物719

参考书刊721

第十四章具有不含氮的特性基的化合物的还原731

1．羰基化合物的还原731

酮类的还原731

瓮染染料的还原．溶蒽素733

醌类的还原735

酸类衍生物的还原740

氢在碳原子上的加成741

2．还原反应的其他实例741

含硫基的还原743

参考书刊744

第十五章缩合及重排747

1．定义及分类747

2．不生成新环的缩合749

失水缩合749

用甲醛及其他脂肪族醛类的缩合749

ω-氯代甲苯及其衍生物的制取756

用芳香族醛类的缩合757

三苯甲烷衍生物的制取758

用醇类及其他化合物的缩合760

失氢缩合762

三苯甲烷衍生物的制取762

二苯乙烷衍生物及菧衍生物的制取763

联苯及联萘衍生物的制取764

靛族染料的制取765

苯绕蒽酮中氢的除去766

高温下的去氢767

在三氯化铝的作用下去氢768

失氧缩合768

失卤化氢的缩合769

在碱性剂及金属盐存在时用卤素化合物的缩合769

用光气及氯化乙二醯的缩合770

三芳基甲烷衍生物的制取771

三氯化铝反应的概论772

利用三氯化铝合成醛类778

利用三氯化铝合成酮类与酸类780

含硫化合物的制取784

失卤缩合785

失硫和失金属的缩合785

3．生成新环的缩合785

失水缩合785

蒽醌和蒽醌衍生物的制取785

二烯合成790

苯绕蒽酮的制取792

氧化吲哚和硫代氧化吲哚的制取795

苯骈噻吩及吲哚的其他衍生物的制取797

喹啉衍生物的制取798

嘧啶衍生物的制取799

吖啶酮及硫蒽酮衍生物的制取799

失二氧化碳及失水的缩合801

失氢缩合802

用三氯化铝的反应803

有碱存在时的反应804

β，β′-联萘酚的变换807

三苯骈二恶嗪衍生物的制取808

去氯化氢的缩合809

去水及去氢的缩合811

失醇缩合814

失氨缩合816

4．重排819

羟基羧酸的合成820

其他的重排828

参考书刊830

1．概论844

第十六章中间体与染料合成中的催化作用844

2．单相系中的催化作用和连锁反应849

3．多相系中的催化作用857

理论基础857

硝基及其他含氮基的催化还原873

氢化882

去氢886

氧化889

烃化909

其他的反应912

参考书刊917

一般参考书刊927

俄中译名对照表928