《表1 消旋体1的高效液相色谱出峰时间和面积积分百分比》

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《"手性有机小分子催化剂6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑的合成——介绍一个大学有机化学综合实验"》


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7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑(1)(图3,左) 的熔点、核磁共振、高分辨质谱和高效液相的数据如下:白色固体(2.66 g,产率为56%)。熔点:137–139°C。1H NMR(400 MHz,CDCl3):δ7.07(d,J=1.2 Hz,1 H,Imi-C3H),6.85(d,J=1.2 Hz,1 H,Imi-C2H),5.23(dd,J=3.2 Hz,7.2 Hz,1 H,OC7H),4.24–4.16(m,1 H,NC5H2),3.98–3.88(m,1 H,NC5H2),3.00–2.88(m,1 H,C6H2),2.64–2.54(m,1 H,C6H2)。13C NMR(100 MHz,CDCl3):δ156.4(C8),132.5(C2),114.3(C3),63.6(C7),43.2(C5),36.3(C6)。HRMS(EI):计算得C6H8N2O[M+]m/z=124.0637,实际测得m/z=124.0638。高效液相分析(如图4和表1所示):大赛璐OD-H型手性柱,25 cm×4.6μm,0.5 mL?min-1,V异丙醇/V正己烷=10/90,230 nm。