《表3 微波-超声辅助合成各种砜类化合物》

《表3 微波-超声辅助合成各种砜类化合物》   提示:宽带有限、当前游客访问压缩模式
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《微波-超声复合场辅助水介质砜类化合物合成》


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a.The reactions were carried out with 5 mmol benzyl chloride and 15 mmol sodium benzene sulfonate in 10 m L water refluxed under microwave(40 W)and ultrasound(50 W);b.isolated yields are based on substrate 1;c.1 stoichiometric hydrochloric was added.

在微波-超声复合能量场辅助合成苄基苯基砜的最优反应条件下,合成了一系列不同取代基的苄基苯基砜(表3,Entries 1~17),产率在69%~90%。电子效应对该反应活性有一定影响:当苄基氯的苯环上连有强吸电子基时,目标化合物产率较高(表3,Entries 6,9,12),取代基为卤素时产率也较高(表3,Entries 4~5,8,10,14),苄基氯的苯环上连有供电子基时,延长反应时间至10 min后,可以中等产率得到目标产物(表3,Entries 2~3,7,13)。当苯亚磺酸钠的苯环上连有供电子基时,目标化合物产率较高,卤素次之,含强吸电子基的苯亚磺酸钠为底物时,产物的产率很低(表3,Entries 11,15~16)。当反应底物为4-三氟甲基苯亚磺酸钠时,通过GC-MS监测仅能观察到微量目标产物3q的生成(表3,Entry 17)。当底物为烷基磺酸钠时,也可得到较高的产率(表3,Entry 18)。说明本文方法对芳甲基氯与苯(烷)基亚磺酸钠生成砜的反应具有比较宽的底物适应性。