《表1 芳基五唑不同温度下分解速率表[31]》

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《全氮五唑化合物研究进展》

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南京理工大学胡炳成[31]等合成了一系列含不同取代基的芳基五唑化合物，研究苯环上的取代基位置和数量与芳基五唑稳定性之间的关系，并且通过电喷雾质谱来推断芳基五唑的分解速率和反应路径。如表1所示，将下列6种不同的芳基五唑化合物在不同温度下存放，化合物1~5都可以在-70℃下进行长期存放。相比较于间位和对位取代的芳基五唑，化合物5和6在邻位上有取代基会产生明显空间位阻效应，导致苯环与五唑环不在同一平面，极大降低了芳基五唑的稳定性。比较化合物1~4，可以发现在间位上提高供电子基团的数量和供电子能力可以增加芳基五唑的稳定性，为下一步去芳基化提供更加稳定的中间体。