《表3 催化剂的影响Tab.3 Effect of catalyst》

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《含非对称苝二酰亚胺侧链多肽的合成》


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注:底物5mmol;n(苝酐)︰n(环己胺)=1︰6;溶剂为V(乙醇)︰V(水)=4︰1;反应(Ⅰ)温度为70℃,反应(Ⅱ)温度为120℃。

通过阅读文献,再结合先前合成多肽的经验,选择加入DMAP作为催化剂,结果见表3。由表3可知,反应体系中加入DMAP,收率显著提高。主要原因是,DMAP结构上供电子的二甲氨基与吡啶环的共振,能强烈增加吡啶环上氮原子的电子云密度,使其亲核性显著增强[19-22],易与酰化试剂形成高浓度的N-酰基-4-二甲氨基吡啶盐而使酰基活化,因此可作为胺类酰化反应的高效催化剂。