《表1 次磷酸铵还原几种脂肪族碳碳双键的条件》

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《次磷酸盐在还原碳碳双键上的应用》

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Sala研究了很多苄基醚的脱苄反应，并用相同的条件尝试了很多双键的加氢反应，只是反应条件与脱苄过程相比在温度和时间上略有变化。结果表明，使用次磷酸钠作为氢源的氢转移反应具有很好的化学选择性，在一定条件下可以优先使双键发生加成而腈，酯，羧酸、芳香族卤化物甚至脂肪醛官能团都可以不发生反应[6]。几种化合物的还原结果见表1:，从表中可以看出，这些化合物都含有碳氧双键，在使用次磷酸钠作为还原剂时，优先还原碳碳双键。Boyer等人尝试用K2CO3作为碱，以THF为溶剂时氢转移反应仍可进行[7]。其中，简单的单烯类化合物比如环己烯可以转变为环己烷，1-癸烯转化为正癸烷。共轭烯烃中容易加成的双键则转变成碳碳单键，见图3；图3中，较粗的单键表示是由双键经反应得到的那个碳碳键，其下面数字的表示收率，由图3可以看出，在适当条件下碳碳双键优先加成而碳氮双键和碳氮三键不受影响。