《表1 一些有机化合物中碳-碳键和碳-氢键的键长BL (pm) 与键能BE (k J·mol-1)》

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《帮助学生掌握化学键性能概念——从化学键的键长与键能关系理解C-X键的键长极限》

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aC-C键长来自文献[4，6]；C-H键长来自文献[2，4]，其中No 16来自[7]；bC-C键能来自文献[4，6，10]；C-H键能来自文献[4，8，11]。

一般而言，有机化合物的键长与键能主要取决于形成键的原子类别，其次与化学键所处的化学环境有关。严格意义上，同一类化学键的键长和键能并不是一个定值，而是在一定范围内波动，在某些情况下变化还比较大。但是对于初步接触有机化学的学生来说，要完整、全面理解化学键有一定困难。因而，有机化学教科书通常会给出一些常见共价键的键长与键能的表格，用于帮助学生理解各类化学键的长度和强度次序[1，2]。这种做法实际上是采用平均键能的表达方法，其合理性受到争议。例如，罗渝然等认为应当从教科书中删除平均键能的内容[5]。本文不打算讨论实际化学键能和平均化学键能内容的去留问题，而是侧重键长与键能的关系问题。表1和表2列出了一些化学键的键长与键能。从表1看出碳-碳键长次序为:三键<双键<单键，而它们的键能次序则正好相反；从表1看到，六苯基乙烷的C-C单键已经达到172 pm，键能仅69.4 k J·mol-1，不到乙烷中C-C键能的1/5。对于烷、烯和炔烃的碳-氢键长度，炔烃中最短，键能最大，而烷烃中最长，键能最小。