《表4 底物适应性扩展:低共熔溶剂中合成5-亚苄基巴比妥酸衍生物》

《表4 底物适应性扩展:低共熔溶剂中合成5-亚苄基巴比妥酸衍生物》   提示:宽带有限、当前游客访问压缩模式
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《低共熔溶剂中合成5-亚苄基巴比妥酸衍生物》


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在反应温度25℃,芳香醛和巴比妥酸的物质的量比为1∶1.1,DES用量为1.5mL,搅拌时间2h,无催化剂的条件下,考察了底物的适应性。如表4所示,用不同的芳香醛和巴比妥酸反应,对甲氧基苯甲醛为底物合成化合物3c的产率最高为92.6%,而由于空间位阻增大,以邻甲氧基苯甲醛为底物合成化合物3b的产率稍微下降为88.5%,但由于甲氧基是供电子基,产率高于苯甲醛为底物合成的化合物3a;而甲基的供电子能力较弱,因此以对甲基苯甲醛为底物合成的化合物3g的产率为80.5%;以带吸电子基的邻氯苯甲醛、对氯苯甲醛、间硝基苯甲醛为底物合成化合物3d~3f的产率稍微下降,可能的原因是吸电子基团的存在导致苯环钝化使得产率下降。以呋喃甲醛为底物合成化合物3h的产率为91.4%,效果较好。说明杂环化合物对该反应体系具有良好的适应性。因此推测,以芳香醛苯环取代基上有给电子取代基较吸电子基团为底物得到化合物产率更高,且给电子基团受空间位阻效应影响。优选条件下,底物适应性好,产率较高。