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第一章绪论1

1—1有机化学研究对象及有机化合物的特点1

一、有机化学研究对象1

二、有机化合物的特点1

1．分子结构复杂1

2．容易燃烧1

3．熔点低1

4．难溶于水2

5．反应速度慢，且较复杂2

1—2有机化合物的结构和共价键电子理论2

一、有机化合物的结构2

二、共价键电子理论4

1．原子轨道4

2．价键法5

3．分子轨道法6

1—3共价键的键参数8

一、键能8

二、键长9

三、共价键的极性10

1—4有机化合物的分类10

一、按碳骨架分类10

1．开链化合物11

2．碳环化合物11

3．杂环化合物12

二按官能团分类12

1—5有机及高分子化学与钻探专业的关系13

一、制备高稳定性优质泥浆13

二、制备化学灌浆材料13

复习思考题和习题14

第二章饱和烃15

2—1烷烃的同系列、通式和同分异构现象15

一、烷烃的同系列、通式15

二、烷烃的同分异构现象16

三、烷烃中碳原子和氢原子的类型17

2—2烷烃的命名18

一、普遍命名法18

二、系统命名法19

2—3烷烃的结构型20

一、甲烷的构型、sp8杂化、σ键20

二、乙烷的构象22

2—4 烷烃的物理性质24

2—5烷烃的化学性质26

一、氧化和燃烧26

1．燃烧—完全氧化26

2．部分氧化27

二、热裂反应27

三、卤代反应27

2—6游离基反应历程简介28

2—7环烷烃30

一、环烷烃的命名30

二、环烷烃的性质30

1．催化加氢31

2．与溴和溴化氢反应31

3．氧化反应32

复习思考题和习题33

第三章不饱和烃35

3—1 烯烃的结构，sp2杂化，π键35

3—2烯烃的同分异构和命名37

一、烯烃的同分异构现象37

二、烯烃的命名，ZE命名法38

3—3烯烃的性质39

一、物理性质39

二、化学性质40

1．加成反应40

2．氧化反应44

3．聚合反应45

3—4二烯烃45

一、二烯烃的分类和命名45

二、共轭二烯烃的结构和性质46

1．加溴46

2．双烯合成49

3．聚合反应49

3—5炔烃50

一、同分异构和命名50

二、炔烃的结构、sp杂化50

三、炔烃的性质52

1．加成反应53

2．聚合反应54

3．氧化反应55

4．炔化物的形成55

复习思考题和习题56

第四章芳香烃58

4—1芳香烃的分类和来源58

一、芳烃的分类58

1．单环芳烃58

2．多环芳烃58

3．稠环芳烃59

二、芳烃的主要来源59

1．煤的干馏59

2．石油催化重整59

4—2苯的结构60

一、苯的环状结构，凯库勒式61

二、苯结构的近代概念61

三、苯结构的表示法62

4—3 苯同系物的同分异构和命名63

4—4芳烃的性质64

一、芳烃的物理性质64

二、芳烃的化学性质64

1．取代反应64

2．加成反应71

3．氧化反应71

4—5亲电取代反应历程72

4—6苯环上亲电取代反应的定位规律74

一、取代定位规律74

二、电子效应与定位规律75

1．电子效应75

2．取代定位规律的解释76

三、取代定位规律的应用78

4—7几种重要的单环芳烃79

一、苯79

二、甲苯79

三、二甲苯80

四、苯乙烯80

4—8稠环芳烃80

一、萘80

二、致癌烃82

复习思考题和习题82

第五章卤代烃85

5—1分类和命名85

一、分类85

二、命名86

5—2 物理性质86

5—3化学性质87

一、亲核取代反应87

1．水解88

2．氰解88

3．氨解89

4．成醚89

5．成酯89

二、消除反应90

三、与金属反应91

四、与硝酸银作用91

5—4亲核取代反应历程和消除反应历程92

一、亲核取代反应历程92

1．双分子历程（SN2）92

2．单分子历程（SN1）93

二、消除反应历程94

1．双分子消除反应历程（E2）94

2．单分子消除反应历程（E1）95

5—5重要卤代烃95

1．三氯甲烷95

2．四氯化碳96

3．氯乙烯96

4．氯苯96

复习思考题和习题97

第六章醇、酚、醚99

6—1醇99

一、醇的结构、分类和命名99

1．分类99

2．命名100

二、醇的物理性质101

三、醇的化学性质103

1．与活泼金属反应103

2．与无机酸反应103

3．醇的氧化和脱氢105

4．醇的脱水反应106

5．多元醇的性质106

四、重要的醇108

1．乙醇108

2．乙二醇108

3．丙三醇108

6—2酚109

一、酚的结构、分类和命名109

二、酚的物理性质109

三、酚的化学性质109

1．酸性109

2．成酯111

3．成醚111

4．苯环上的取代反应111

5．与三氧化铁的颜色反应112

6．氧化反应112

四、重要的酚113

1．苯酚113

2．对—苯二酚114

3．1,2,3—苯三酚114

6—3醚114

一、醚的结构和命名114

二、醚的性质115

1．形成？盐115

2．醚链的断裂116

3．形成过氧化物116

三、环氧乙烷117

复习思考题和习题118

第七章醛和酮119

7—1醛酮的分类和命名119

一、分类119

二、命名119

7—2醛酮的性质120

1．加成反应121

（1）与氢氰酸加成121

（2）与亚硫酸氢钠加成122

（3）与醇加成122

（4）与格氏试剂加成122

（5）与氨的衍生物加成123

2．α-氢的反应123

（1）羟醛缩合反应123

（2）卤仿反应123

3．氧化还原反应124

（1）还原反应124

（2）氧化反应124

（3）岐化反应125

7—3重要的醛酮125

1．甲醛125

2．丙酮126

3．环己酮126

复习思考题和习题127

第八章羧酸及其衍生物、羟基酸和磺酸129

8—1羧酸的分类和命名129

一、分类129

二、命名129

8—2 羧酸的物理性质130

8—3羧酸的化学性质132

一、酸性132

二、羧基中羟基被取代133

1．被卤素取代133

2．被酰氧基取代133

3．被烷氧基取代133

4．被氨基取代133

三、羧基的还原133

四、α氢原子被取代134

五、脱羧反应135

8—4 重要的羧酸136

1．甲酸136

2．乙酸137

3．丙烯酸137

4．油酸137

5．蓖麻酸138

6．乙二酸138

7．己二酸138

8．松脂酸138

8—5羧酸衍生物138

一、命名139

二、化学性质139

1．水解、醇解和氨解139

2．还原141

三、重要的羧酸衍生物141

1．顺丁烯二酸酐141

2．邻苯二甲酸酐142

3．乙酸乙烯酯143

4．油脂143

8—6羟基酸144

一、羟基酸的性质145

1．酸性145

2．脱水反应146

3．脱羧反应146

二、重要的羟基酸147

1．乳酸147

2．酒石酸147

3．水杨酸148

4．没食子酸和单宁148

8—7磺酸149

复习思考题和习题151

第九章含氮有机化合物152

9—1胺152

一、胺的结构和命名152

二、胺的性质153

1．碱性154

2．胺的烃基化155

3．胺的酰基化155

4．与亚硝酸反应156

5．芳香族胺类芳环上的取代反应（1）（卤代）（2）硝化（3）磺化156

9—2酰胺158

化学性质158

1．酸碱性158

2．酸碱水解158

3．与亚硝酸作用158

4．脱水反应158

5．霍夫曼降级反应159

9—3氨基酸160

氨基酸的性质161

1．两性离子和等电点161

2．羧基或氨基的反应（1）羧基的酯化反应（2）氨基的酰基化反应（3）与亚硝酸反应162

3．氨基酸受热后的反应162

4．显色反应（1）茚三酮反应（2）与铜离子反应163

9—4脲164

脲的性质164

1．微碱性164

2．水解164

3．放氮反应164

4．酰基化164

5．缩二脲反应164

6．生成三聚氰胺165

7．与甲醛作用165

9—5腈166

腈的化学性质166

1．水解166

2．醇解166

3．加氢167

9—6异氰酸酯167

9—7吡啶169

吡啶的性质170

1．碱性170

2．与卤代烷作用171

3．取代反应171

4．抗氧化性171

5．还原172

9—8表面活性剂172

一、表面活性剂的结构特点172

二、表面活性剂的分类173

三、表面活性剂在界面上的定向作用174

复习思考题和习题175

第十章 碳水化合物177

10—1旋光异构现象177

一、偏振光和扩展振面177

二、旋光度和比旋光度177

三、旋光异构体和旋光异构现象178

四、对映体及其平面投影式179

五、含两个手性碳原子的化合物179

六、相对构型和绝对构型及构型的表示方法181

10—2单糖的结构182

一、葡萄糖的开链结构182

二、葡萄糖的环状结构183

三、果糖的结构185

10—3单糖的性质186

一、氧化186

二、与碱作用187

三、成脎反应187

四、成苷188

10—4贰糖189

一、蔗糖189

二、麦芽糖190

三、纤维二糖190

10—5多糖191

一、淀粉和糊精191

二、纤维素及其重要衍生物191

1．钠羧甲基纤维素192

2．钠纤维素硫酸酯193

复习思考题和习题193

第十一章高聚物概述195

11—1高聚物的基本概念195

一、什么叫高分子化合物195

二、高聚物的单体、链节、聚合度195

三、高聚物的多分散性196

四、高聚物的分子量分布196

11—2高聚物的命名196

一、通俗命名法196

二、以原料名称命名196

三、习惯名称和商品名称197

11—3高聚物的分类197

一、按材料的性质分类197

二、按高聚物的主链元素结构分类197

三、按应用功能分类198

11—4高聚物的结构198

一、高聚物的分子结构198

二、高聚物的构象199

三、高聚物的物理状态199

11—5高聚物的特性200

1．不挥发性200

2．柔顺性200

3．弹性、塑性和粘性200

4．机械性能201

5．电绝缘性201

6．化学稳定性201

7．高聚物的溶解和溶胀202

复习思考题和习题203

第十二章高聚物的合成205

12—1缩聚反应205

一、缩聚反应的特征205

二、缩聚反应的分类206

1．按产物结构分类206

2．按反应的性质分类207

三、缩聚反应历程207

1．链引发207

2．链增长207

3．链终止208

四、几种缩聚方法208

1．熔融缩聚法208

2．界面缩聚法208

3．溶液缩聚法208

4．固相缩聚法209

五、缩聚产物分子量的控制209

1．改变反应条件210

2．改变反应物的当量比210

3．加入分子量控制剂210

六、用缩聚反应合成的几种缩聚物210

1．聚酰胺210

2．聚酯211

12—2加聚反应213

一、加聚反应的分类213

1．按参加反应的单体213

2．按加聚反应历程分类213

二、加聚反应的单体213

12—3游离基加聚反应214

一、游离基加聚反应的历程214

1．链引发反应214

2．链增长反应215

3．链转移反应216

4．链终止反应218

二、游离基加聚反应速率及加聚物分子量的控制218

1．温度的影响218

2．压力的影响218

3．单体的纯度及浓度的影响218

4．引发剂的影响219

5．阻聚剂219

三、加聚反应的实施方法219

1．本体聚合219

2．悬浮聚合220

3．溶液聚合220

4．乳液聚合220

四、用游离基加聚反应合成的几种聚合物221

1．聚乙烯221

2．聚苯乙烯221

3．聚氯乙烯221

12—4离子聚合反应及配位聚合反应222

一、正离子聚合反应222

二、负离子聚合反应223

三、配位聚合反应224

12—5共聚合反应225

一、共聚合反应的分类225

二、共聚合反应的历程及竞聚率226

三、几种共聚物227

1．聚丙烯腈227

2．丁苯橡胶227

复习思考题和习题227

第十三章高聚物的化学反应229

13—1高聚物分子的官能团反应229

一、高聚物与化学试剂的反应229

1．纤维素的化学转变229

2．聚醋酸乙烯酯的水解230

3．聚苯乙烯的氯甲基化231

二、高聚物分子内官能团的反应231

1．聚乙烯醇的脱水（环化）反应231

2．聚乙烯醇缩甲醛（维尼纶）的形成232

3．聚氯乙烯的去氯反应232

4．聚丙烯腈碳素纤维的制造232

13—2高聚物分子的交联与降解反应233

一、高聚物分子的交联反应233

1．橡胶的硫化233

2．苯酚甲醛树酯的制备233

3．苯乙烯与二烯苯形成共聚体234

二、高聚物分子的降解反应235

缩聚物的化学降解235

13—3高聚物的化学接枝236

13—4高聚物的老化与防老化237

复习思考题和习题237

第十四章 高聚物各论238

一、聚醋酸乙烯酯及其衍生物238

1．醋酸乙烯酯的合成238

2．醋酸乙烯酯的聚合238

3．聚醋酸乙烯酯的醇解239

4．聚醋酸乙烯酯的缩醛化反应239

二、聚酯树脂239

不饱和聚酯239

三、环氧树脂240

四、聚丙烯酸与聚丙烯酰胺242

五、聚氨酯243

六、离子交换树脂245

1．阳离子交换树脂246

2．阴离子交换树脂246

第十五章紫外光谱和红外光248

15—1分子光谱概述248

一、转动光谱249

二、振动光谱249

三、电子光谱249

15—2紫外和可见吸收光谱250

一、紫外光谱的一般特性250

二、紫外光谱和有机化合物分子结构的关系252

1．饱和有机化合物252

2．不饱和脂肪族化合物253

3．芳香族化合物255

4．杂环芳香族化合物256

5．立体结构与紫外光谱的关系256

6．溶剂对紫外光谱的影响257

三、紫外吸收光谱的应用257

1 杂质的检查257

2．有机物含量的测定257

3．化合物结构的研究257

4．化合物的鉴定258

15—3红外光谱258

一、红外光谱的表示方法258

二、红外光谱与有机分子结构的关系259

1．伸缩振动259

2．弯曲振动259

3．有机化合物的红外光谱260

三、影响吸收频率移动的因素262

1．测定条件262

2．分子内部结构262

四、红外光谱的剖析263

五、红外光谱在高分子化学中的应用265

1．鉴定高分子化合物未知物样品265

2．考查聚合物的链结构266

3．研究高聚物的化学反应269

4．定量分析共聚物的组成269

复习思考题和习题270