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第一章绪论1

1杂环化学的研究对象和意义1

2杂环化合物的命名方法5

一、音译法6

二、碳环类比命名法13

3杂环化合物的分类方法13

参考文献16

一、结构和物理性质17

1含一个杂原子的饱和三员杂环化合物17

第二章三员杂环化合物17

二、一般合成方法19

三、化学性质和反应38

2含两个杂原子的三员杂环化合物56

3天然存在的一些三员杂环化合物62

一、含氧三员杂环化合物62

二、含氮三员杂环化合物68

参考文献71

1饱和四员杂环化合物72

一、结构和物理性质72

第三章四员杂环化合物72

二、合成方法74

三、化学性质和反应80

四、四员杂环的酮式衍生物81

2不饱和四员杂环化合物85

3天然存在的活性化合物88

一、含β-内酰胺的抗生素88

二、含氧杂环丁烷结构的天然药物100

三、吖丁啶衍生物101

参考文献101

第四章单杂原子五员杂环化合物103

1环戊二烯型杂环体系104

一、结构和物理性质104

二、一般合成方法107

三、化学性质和反应119

2环戊烷型饱和杂环体系136

一、四氢呋喃136

二、四氢吡咯138

三、四氢噻吩及其砜衍生物140

3含其它杂原子的五员杂环化合物141

一、硒吩142

二、碲吩144

三、甲基磷吩145

四、含硅、锡、硼的五员杂环化合物147

4天然存在的生物活性物质147

一、吡咯化合物147

二、呋喃化合物162

三、噻吩化合物167

参考文献169

第五章唑及其相关杂环体系171

一、结构和物理性质173

1唑173

二、化学性质和主要反应176

三、一般合成方法190

2氢化唑及其酮类化合物193

一、二氢吡唑及其酮类化合物194

二、噁唑啉及其酮类化合物198

三、氢化咪唑及其酮类化合物200

四、氢化噻唑及其酮类化合物203

3多唑化合物203

4非唑五员杂环体系206

一、咪唑化合物208

5天然存在的重要的生物活性化合物208

二、噻唑化合物218

三、噁唑化合物223

四、异噁唑化合物225

五、吡唑化合物227

六、非唑型五员杂环化合物228

参考文献229

第六章苯骈五员杂环化合物231

1苯骈单杂原子五员杂环体系232

一、结构和物理性质232

二、一般合成方法236

三、化学性质和主要反应245

2二苯骈单杂原子五员杂环体系256

3苯骈单唑环体系258

4苯骈三唑和苯骈非唑五员杂环体系262

5天然存在的活性苯骈五员杂环化合物263

一、含有吲哚环系的活性化合物264

二、含苯骈呋喃环系的化合物285

参考文献290

第七章含一个氮原子的六员杂环化合物293

1吡啶的结构和物理性质293

一、工业方法295

2一般合成方法295

二、韩奇反应及其类似合成法296

三、扩环重排合成法298

3吡啶的化学性质和主要反应301

一、环氮原子上的反应301

二、环碳原子上的反应305

三、侧链上的反应312

四、吡啶的酮类化合物315

4含吡啶环或氢化吡啶环的天然活性化合物317

一、烟碱317

五、氢化反应317

二、维生素B6320

三、辅酶NAD和NADP323

四、含六氢吡啶环生物碱326

参考文献332

第八章苯骈吡啶环体系334

1喹啉335

一、结构和物理性质335

二、一般合成方法337

三、化学性质345

一、结构和性质361

2异喹啉361

二、一般合成方法364

3喹嗪和喹嗪盐367

4二苯骈吡啶——吖啶和菲啶369

一、吖啶的性质和合成方法370

二、菲啶的性质和合成方法374

5天然存在的活性苯骈吡啶化合物375

一、喹啉类生物碱375

二、异喹啉类生物碱385

三、氮杂菲类生物碱393

四、氮杂蒽类生物碱394

五、氢化喹嗪类生物碱395

参考文献396

第九章含氧六员杂环及其稠环体系398

1吡喃和吡喃盐399

一、吡喃的合成方法和化学性质399

二、吡喃盐的合成方法和主要反应400

2吡喃酮408

一、一般合成方法408

二、吡喃酮的性质和反应411

3饱和含氧六员杂环化合物415

一、苯骈吡喃和苯骈吡喃盐416

4苯骈六员氧杂环体系416

二、苯骈吡喃酮421

三、二苯骈六员氧杂环系426

5天然产物中的氧杂六员环化合物429

一、苯骈吡喃类429

二、吡喃酮和苯骈吡喃酮化合物432

三、四氢吡喃及其稠合环系444

参考文献448

一、含一个氮原子的七员杂环体系450

第十章七员杂环化合物450

1氮杂七员环体系450

二、含两个和两个以上氮原子的七员杂环体系455

2氧杂七员环体系457

3硫杂七员环体系460

4含七员杂环的稠环体系461

一、苯骈七员杂环体系462

二、二苯骈和三苯骈七员杂环体系468

三、其它稠合七员杂环体系474

一、含氮杂七员环的天然物476

5天然存在的七员杂环化合物476

二、含氧杂七员环的天然物479

三、含硫杂七员环的天然物480

参考文献481

第十一章含两个以上杂原子的六员杂环及其稠环体系482

1二嗪和苯骈二嗪环系482

一、结构和物理性质482

二、化学性质和反应483

三、一般合成方法490

四、苯骈二嗪环系496

2噁嗪和噻嗪环系501

3嘌呤和蝶啶环系505

一、嘌呤环系505

二、蝶啶环系510

4三嗪环系512

5天然存在形式和作用516

一、核酸516

二、单核苷和单核苷酸类化合物521

三、简单的嘌呤化合物526

四、二嗪类化合物530

五、蝶啶化合物533

参考文献536