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第一章 绪论1

参考文献5

第二章 芳香杂环6

2.1 常见的结构类型6

1.1 六原子，六-π-电子杂环6

1.2 五原子，六-π-电子杂环9

1.3 稠合苯并环系12

1.4 其它稠杂环14

2.2 杂环芳香性的判据15

2.1 键长15

2.2 环电流效应及1HNMR谱中的化学位移17

2.3 确定电子结构的其它物理手段19

2.4 芳香性的热化学测定：经验共振能21

2.5 分子轨道和离域能23

2.6 计算共振能24

2.7 结论26

2.3 芳香性质及其它类型的不饱和杂环26

3.1 遵循休克尔规则的单环体系26

3.2 其它不饱和杂环28

2.4 芳杂族化合物的互变异构现象29

总结32

习题33

参考文献34

第三章 非芳香杂环37

3.1 前言37

3.2 键角张力38

2.1 角张力和小环杂环中的键合38

2.2 小环中键角张力的影响41

2.3 大环中的键角张力43

3.3 扭转能垒44

3.1 单键44

3.2 双键和部分双键46

3.4 键长和范德华半径的影响：柔性杂环的构象优势47

4.1 饱和六员杂环48

4.2 四员和五员杂环51

3.5 饱和杂环中其它类型的相互作用52

5.1 “跨键”轨道的相互作用：异头效应52

5.2 吸引的“跨空间”相互作用57

总结58

习题59

参考文献61

第四章 环合成64

4.1 前言64

4.2 环化反应66

2.1 反应类型66

2.2 饱和碳原子上的取代71

2.3 对羰基的分子内亲核加成75

2.4 亲核试剂对其它双键的分子内加成78

2.5 对三键的环化79

2.6 自由基环化84

2.7 卡宾和氮烯环化87

2.8 电环化反应87

4.3 环加成反应96

3.1 反应类型96

3.2 1，3-偶极环加成97

3.3杂-Diels-Alder反应109

3.4 〔2+2〕环加成115

3.5 螯键反应119

3.6 烯反应120

总结121

习题122

参考文献125

第五章 三员环和四员环化合物127

5.1 前言127

5.2 氮丙啶127

2.1 前言127

2.2 环合成128

2.3 氮上的官能化130

2.4 开环反应131

2.5 裂解反应132

5.3 环氧乙烷133

3.1 前言133

3.2 环合成134

3.3 反应136

5.4 硫杂丙环137

5.5 2H-氮杂丙烯啶139

5.6 二氮杂环丙烷和3H-连氮杂环丙烯143

5.7 氧氮杂环丙烷145

5.8 氮杂环丁烷和氮杂环丁酮146

5.9 其它四员杂环149

9.1 氧杂环丁烷149

9.2 硫杂环丁烷150

9.3 一些不饱和四员杂环151

总结152

习题153

参考文献155

第六章 含一个杂原子的五员环化合物158

6.1 前言158

6.2 吡咯159

2.1 前言159

2.2 环合成160

2.3 酸性和金属化反应163

2.4 氮上的取代163

2.5 碳上的取代164

2.6 加成和环加成反应170

2.7 取代吡咯的性质172

2.8 卟啉和相关的吡咯天然产物174

6.3 呋喃176

3.1 前言176

3.2 环合成177

3.3 亲电取代反应178

3.4 亲核取代反应181

3.5 环加成反应182

3.6 开环反应185

3.7 取代呋喃的性质186

6.4 噻吩187

4.1 前言187

4.2 环合成188

4.3 亲电取代189

4.4 亲核取代和自由基取代192

4.5 加成和环加成反应194

4.6 还原脱硫195

4.7 光化学异构化195

4.8 取代噻吩的性质197

6.5 吲哚及相关化合物197

5.1 前言197

5.2 环合成199

5.3 酸性：金属化吲哚204

5.4 同亲电试剂反应205

5.5 氧化和还原208

5.6 取代吲哚的性质210

6.6 其它苯并[b]-稠合杂环212

6.1 苯并[b]呋喃212

6.2 苯并[b]噻吩214

6.3 咔唑216

6.7 苯并〔c〕-稠合杂环217

7.1 前言217

7.2 合成218

7.3 化学性质219

7.4 酞菁220

总结220

习题222

参考文献225

第七章 含两个或多个杂原子的五员杂环化合物233

7.1 前言233

7.2 咪唑236

2.1 前言236

2.2 环合成238

2.3 反应239

7.3 吡唑、三唑和四唑243

3.1 前言243

3.2 环合成243

3.3 取代反应246

3.4 环断裂249

7.4 苯并二唑和苯并三唑253

7.5 ？唑、噻唑及其苯并衍生物256

5.1 前言256

5.2 环合成257

5.3 化学性质259

7.6 异？唑、异噻唑及其苯并衍生物265

6.1 前言265

6.2 环合成266

6.3 化学性质268

7.7 ？二唑、噻二唑，及相关环系272

7.1 前言272

7.2 环合成274

7.3 化学性质275

7.8 内铵盐和介离子化合物2179

8.1 N-氧化物和N-酰亚胺279

8.2 介离子化合物280

总结285

习题286

参考文献291

第八章 含一个杂原子的六员环化合物298

8.1 前言298

8.2 吡啶298

2.1 前言298

2.2 环合成302

2.3 吡啶化学的一般特点307

2.4 碱性310

2.5 氮上的烷基化、酰化及配位作用312

2.6 碳上的亲电取代313

2.7 亲核取代316

2.8 脱氢吡啶321

2.9 自由基取代322

2.10 吡啶和吡啶？盐的还原：二氢吡啶323

2.11 光化学异构化325

2.12 吡啶N-氧化物，N-酰亚胺和N-叶立德326

2.13 羟基吡啶和氨基吡啶328

2.14 烷基吡啶和烯基吡啶330

2.15 吡啶羧酸331

8.3 喹啉和异喹啉332

3.1 前言332

3.2 喹啉的合成333

3.3 异喹啉的合成336

3.4 喹啉和异喹啉化学的一般特点337

3.5 亲电取代340

3.6 亲核取代342

3.7 亲核加成343

3.8 氧化断裂344

3.9 N-氧化物和N-酰亚胺345

3.10 取代基的性质346

3.11 花菁染料346

8.4 其它稠合吡啶347

4.1 喹嗪347

4.2 吖啶349

4.3 菲啶351

4.4 中氮茚351

8.5 含氧环系353

5.1 吡喃？盐353

5.2 2H-吡喃-2-酮356

5.3 4H-吡喃-4-酮360

5.4 苯并稠合环系362

总结366

习题367

参考文献370

第九章 含两个或多个杂原子的六员环化合物375

9.1 前言375

9.2 二嗪、三嗪和四嗪化学的一般特点375

9.3 嘧啶和嘌呤380

3.1 前言380

3.2 嘧啶的合成382

3.3 嘌呤的合成385

3.4 嘧啶的反应388

3.5 嘌呤的反应393

3.6 核酸中的嘧啶和嘌呤394

9.4 其它二嗪，三嗪和四嗪395

4.1 前言395

4.2 环合成方法397

4.3 化学性质399

9.5 一些稠合环系402

5.1 前言402

5.2 环合成403

5.3 化学性质406

9.6 ？嗪和噻嗪408

6.1 前言408

6.2 1，3-？嗪409

6.3 吩噻嗪411

总结412

习题413

参考文献415

第十章 七员环化合物419

10.1 前言419

10.2 氮杂？420

10.3 氧杂？和硫杂？422

10.4 二氮杂？和苯并二氮？425

总结428

习题428

参考文献430

第十一章 命名原则432

11.1 前言432

11.2 常见环系的俗名433

11.3 单环化合物系统（Hantzsch-Widman）命名原则435

11.4 稠合环系的命名原则438

11.5 置换命名原则442

总结443

习题444

文献445

部分习题的答案及参考文献446

索引451