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第一章 有机化学导论1

第一节 有机化学的产生和发展1

第二节 有机化学研究的对象3

一、有机物及有机化学3

二、碳化物的特点5

第三节 认识有机化合物的步骤和方法7

一、分离和精制7

二、分析8

三、实验式的推导10

四、分子式的推导10

五、结构式的推导与化学结构理论11

第四节 有机化合物的分类15

习题16

第二章 开链饱和烃21

第一节 甲烷21

一、存在和制法21

二、性质和用途22

三、甲烷的分子结构25

第二节 烷烃的同系列和同分异构28

一、同系列28

二、烷烃的同分异构28

三、烷基31

第三节 烷烃的命名32

一、普通命名法32

二、系统命名法32

三、结构式和名称35

四、结构式的写法37

第四节 烷烃的性质37

一、物理性质37

二、化学性质38

第五节 自由基及其反应的历程41

一、有机化学反应的历程42

二、自由基反应44

三、甲烷氯化反应历程45

习题46

第三章 开链不饱和烃49

第一节 乙烯49

一、乙烯的结构49

二、乙烯的性质和用途52

第二节 烯烃的命名和同分异构52

一、命名52

二、同分异构54

三、Z—E构型命名法56

第三节 单烯烃58

一、物理性质88

二、加成反应58

三、氧化反应68

四、聚合反应70

第四节 二烯烃71

一、命名和分类71

二、1,3—丁二烯72

三、1,3—丁二烯与共振论77

四、三类二烯烃的性质比较83

第五节 炔烃84

一、乙炔84

二、同分异构和命名87

三、炔烃的反应89

四、烃类的酸性94

习题96

第四章 碳环烃100

第一节 脂环烃100

一、命名100

二、脂环烃的性质103

三、环烷烃的结构106

四、立体异构现象108

第二节 苯117

一、苯的来源和性质118

二、苯的结构121

三、苯的用途127

第三节 单环芳香烃128

一、同分异构和命名128

二、芳香族取代反应132

三、芳香族取代反应的定位效应138

四、甲苯和二甲苯143

第四节 多核芳香烃148

一、萘148

二、蒽和菲158

习题160

第五章 石油和煤165

第一节 石油165

一、石油的成因、组成和分类166

二、石油的加工——炼油169

三、石油加工产品173

四、石油化工176

第二节 煤和煤的综合利用179

一、煤的成因、组成和分类179

二、煤的综合利用181

三、煤的高温炼焦182

四、煤的低温干馏184

习题186

第六章 卤代烃187

第一节 卤代烷187

一、结构187

二、物性189

三、官能团189

四、卤代烷的反应190

五、卤代烷的用途193

第二节 亲核取代反应历程194

一、SN1和SN2反应194

二、SN1和SN2反应的历程197

三、诱导效应和空间效应199

第三节 消去反应历程202

一、E1反应历程202

二、E2反应历程204

第四节 卤代烯烃和卤代芳烃205

一、分类205

二、乙烯型卤代烃206

三、烯丙型卤代烃210

四、物质的稳定性和活性213

习题213

第七章 醇、酚、醚217

第一节 乙醇217

一、乙醇的结构217

二、工业制法219

三、乙醇的用途221

第二节 一元醇222

一、物理性质222

二、化学性质224

三、甲醇237

第三节 乙二醇和甘油238

一、乙二醇239

二、丙三醇241

三、有机合成244

第四节 酚246

一、苯酚246

二、酚类254

三、酚的鉴定和有机分析257

第五节 醚258

一、乙醚260

二、环氧乙烷262

习题266

第八章 醛和酮271

第一节 甲醛和乙醛271

一、甲醛271

二、乙醛276

第二节 丙酮283

一、制法283

二、性质285

三、用途290

第三节 醛类和酮类290

一、制法290

二、物理性质291

三、反应291

习题303

第九章 羧酸和酯308

第一节 乙酸308

一、结构308

二、制法310

三、物理性质311

四、反应312

五、用途320

第二节 羧酸322

一、分类和命名322

二、物理性质323

三、化学性质323

四、羧酸的酸性和诱导效应332

五、羧酸的制法333

第三节 几种重要的酸334

一、甲酸334

二、高级脂肪酸337

三、苯甲酸341

四、乙二酸342

第四节 酯和油脂347

一、酯347

二、无机酸酯353

三、油脂357

四、肥皂及其去污作用与合成洗涤剂362

五、脂类366

习题369

第十章 硝基化合物和胺374

第一节 硝基化合物374

一、硝基苯374

二、2,4,6—三硝基甲苯(TNT)379

三、硝基化合物的合成381

第二节 胺383

一、结构385

二、氢键的形成385

三、碱性385

四、苯胺387

五、尿素394

习题396

第十一章 糖类402

第一节 对映异构现象402

一、分子的手性402

二、旋光性405

三、构型的表示法408

四、相对构型和绝对构型409

五、含有两个手性碳原子的化合物412

六、对映异构体的命名414

第二节 单糖418

一、葡萄糖418

二、果糖425

三、核糖和脱氧核糖428

四、光合作用429

五、如何确定糖类的构型430

第三节 二糖432

一、蔗糖432

二、麦芽糖433

第四节 多糖434

一、淀粉435

二、纤维素438

习题445

第十二章 氨基酸和蛋白质449

第一节 氨基酸449

一、结构和名称449

二、偶极离子453

三、氨基酸的酸碱行为和等电点454

四、氨基酸的反应457

第二节 多肽458

一、结构和命名458

二、结构的测定460

三、性质463

第三节 蛋白质464

一、存在和组成464

二、结构466

三、性质470

第四节 酶475

一、酶是具有催化作用的蛋白质475

二、酶的特性和它的催化作用476

三、酶的应用477

四、天然有机化合物和生物体内反应479

第五节 核酸480

一、核酸的组成和结构480

二、核酸的功能484

习题488

第十三章 有机高分子化合物491

第一节 概述491

一、什么是高分子化合物491

二、低分子和高分子492

三、高分子化合物的“纯度”494

四、高分子化合物的结构495

五、有机高分子化合物的性质496

六、高分子材料的性能501

第二节 加聚反应和缩聚反应503

一、加聚反应503

二、缩聚反应506

第三节 合成树脂与塑料508

一、概念508

二、聚氯乙烯510

三、聚乙烯515

四、聚丙烯519

五、酚醛树脂521

六、工程塑料527

第四节 合成纤维531

一、聚酯纤维531

二、聚丙烯腈纤维535

三、聚酰胺纤维537

四、聚乙烯醇纤维541

五、聚烯烃纤维543

第五节 橡胶544

一、天然橡胶544

二、合成橡胶548

习题549

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