《表4 各类苄醇的有氧氧化》

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《常压下DDQ/TBN催化的苄醇有氧氧化》

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注:反应条件为2mmol底物，0.10mmol DDQ，0.10mmol TBN，5mL乙二醇二乙醚，氧气球，100℃，转化率和选择性由面积归一化法确定。①括号中数据为分离收率；②DDQ（0.16mmol），TBN（0.16mmol）；③DDQ（0.2mmol），TBN（0.2mmol）。

在2.1节的最优反应条件下，对反应的普适性进行了考察，反应结果如表4所示。从表4中可以看出:苄醇类化合物苯环上取代基不同或取代基位置不同时，其在该氧化体系下的氧化效果有明显的差异（Entries 1～10）。无任何取代基的苯甲醇（Entry 1）可以定量高选择性地转化成相应产物苯甲醛。当底物苯环上的间位或对位有供电子基团（甲基或甲氧基）取代时，都能被定量高选择性地氧化生成相应的醛（Entries 2，3，5）。然而当底物苯环上有吸电子基团取代时，除了间氯苯甲醇和对氯苯甲醇在增加一倍催化剂量下能够完全转化外（Entries 9，10），其他底物的氧化效果不是很理想（Entries 8，11）。当底物醇中含有O，S杂原子时（Entries 12，13），底物能在较短的时间内氧化成相应的醛。当底物对位有甲硫基取代时，也能在较短的时间内氧化成4-甲硫基苯甲醛（Entry 14）。