《表1 列出了化合物1a~1w和2a~2e的理化数据,表2列出了其核磁共振波谱及高分辨质谱数据,核磁共振波谱原始谱图见图S1~图S56(见本文支持信息).》
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《"西柏三烯-4,6-二醇衍生物的合成及抗肿瘤活性"》
以新鲜烟叶中提取的α-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇为原料,对C6位羟基进行结构修饰,分别合成了其6-羧酸酯类和6-烷氧基类衍生物.在西柏三烯-4-醇-6-羧酸酯类化合物的合成中(Scheme 1),使用酰氯作为酰化试剂合成脂肪羧酸酯时,产物异常复杂,改用酸酐-吡啶体系后,以高产率得到目标产物1a~1g(化合物1d,1f和1g为新化合物).采用羧酸与醇直接缩合的方法合成芳香羧酸酯,主要考察了HATU和EDC 2种缩合剂.当以HATU作为缩合剂时,即使用多种有机碱及反应溶剂,反应仍然难以发生.本文以EDC为缩合剂,DMAP为催化剂,当以二氯甲烷为溶剂时,C6位羟基可以顺利酯化,得到目标产物1h~1w(化合物1i~1w为新化合物).由于C4位叔醇活性很低且位阻较大,2种酯化方法均选择性地在C6位仲醇发生反应.在西柏三烯-4-醇6-烷氧类化合物的合成中,以DMF为溶剂,在氢化钠作用下卤代烷烃可以顺利与底物发生取代反应,得到了目标产物2a~2e(化合物2b~2e为新化合物).
图表编号 | XD00131261000 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2020.03.10 |
作者 | 白冰、王龙、徐改改、杨鹏飞、张改红、毛多斌 |
绘制单位 | 郑州轻工业大学食品与生物工程学院、郑州轻工业大学食品与生物工程学院、郑州轻工业大学食品与生物工程学院、郑州轻工业大学食品与生物工程学院、郑州轻工业大学食品与生物工程学院、郑州轻工业大学食品与生物工程学院 |
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