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第一章绪论1

第一节有机化学的研究对象1

一、有机化合物与有机化学1

二、有机化学的重要性及其与医学的关系1

第二节有机化合物性质的特点2

一、可燃性2

二、熔点低3

三、难溶于水3

四、反应速度慢且较复杂3

第三节有机化合物的结构特点3

一、共价键3

二、有机化合物的异构现象和表示有机化合物的方法9

第四节有机化学反应的基本类型11

一、离子型反应11

二、游离基反应12

第五节有机化合物的分类12

一、按碳链骨架分类12

二、按官能团分类14

习题15

第二章链烃17

第一节烷烃17

一、烷烃的结构17

二、烷烃的异构现象18

三、烷烃的命名20

四、烷烃的物理性质22

五、烷烃的化学性质22

第二节烯烃25

一、烯烃的命名和异构现象25

二、乙烯的结构26

三、烯烃的物理性质27

四、烯烃的化学性质27

第三节炔烃和二烯烃31

一、炔烃的命名和异构现象31

二、乙炔的结构32

三、炔烃的物理性质33

四、炔烃的化学性质33

五、二烯烃35

第四节重要的化合物40

一、石油醚40

二、液体石蜡41

三、凡士林41

四、石蜡41

五、乙烯41

六、乙炔41

习题42

第三章环烃44

第一节脂环烃44

一、脂环烃的分类和命名44

二、脂环烃的物理性质47

三、脂环烃的化学性质47

四、环烷烃的稳定性48

五、莰、蒎、蒈烷及挥发油50

第二节芳香烃51

一、苯的结构52

二、苯的同系物的异构和命名54

三、苯及其同系物的物理性质55

四、苯及其同系物的化学性质56

五、多环芳香烃及非苯型芳香烃64

第三节重要的化合物70

一、苯70

二、二甲苯70

习题70

第四章卤烃73

第一节概述73

一、卤烃的分类和命名73

二、卤烃的结构及其对卤原子活泼性的影响75

第二节卤烃的性质77

一、卤烃的物理性质77

二、卤烃的化学性质78

第三节亲核取代反应的历程80

一、反应历程80

二、卤烃的结构对亲核取代反应历程的影响83

第四节重要的卤烃84

一、三氯甲烷84

二、氯乙烷85

三、四氯化碳85

四、氟烷85

五、二氟二氯甲烷85

六、苄氯86

习题86

第五章醇、酚、醚88

第一节醇88

一、醇的分类和命名88

二、醇的物理性质90

三、醇的化学性质91

第二节酚96

一、酚的分类和命名96

二、酚的结构97

三、酚的化学性质98

第三节醚101

一、醚的分类和命名101

二、醚的一般性质102

第四节重要化合物103

一、甲醇103

二、乙醇104

三、丙三醇104

四、山梨醇105

五、甘露醇105

六、苯甲醇105

七、苯酚106

八、甲酚106

九、萘酚106

十、环氧乙烷106

十一、冠醚107

习题108

第六章醛、酮、醌111

第一节醛和酮111

一、醛和酮的命名112

二、醛和酮的结构112

三、醛和酮的物理性质113

四、醛和酮的化学性质113

第二节醌122

一、醌的结构122

二、醌的命名123

三、醌的性质123

第三节重要的醛、酮、醌124

一、甲醛124

二、乙醛125

三、苯甲醛125

四、丙酮125

五、樟脑125

六、邻—苯醌和对—苯醌125

七、萘醌和维生素K126

习题127

第七章羧酸及其衍生物130

第一节羧酸130

一、羧酸的分类和命名130

二、羧酸的物理性质131

三、羧酸的化学性质131

四、重要的羧酸137

第二节羧酸衍生物139

一、结构和命名139

二、物理性质140

三、化学性质140

四、重要的羧酸衍生物143

习题145

第八章含氮化合物148

第一节胺类148

一、胺的分类和命名148

二、胺的结构149

三、胺的物理性质150

四、胺的化学性质150

五、重要的胺及其衍生物154

第二节重氮化合物和偶氮化合物156

一、取代反应157

二、偶联反应157

第三节酰胺159

一、酰胺的结构和命名159

二、酰胺的物理性质160

三、酰胺的化学性质160

四、重要的酰胺及其衍生物161

习题163

第九章有机含硫化合物165

第一节硫醇166

一、结构和命名166

二、物理性质166

三、化学性质166

第二节硫醚168

一、结构和命名168

二、理化性质168

第三节磺酸169

一、结构和命名169

二、物理性质169

三、化学性质170

第四节磺酰胺及磺胺类药物171

一、磺酰胺171

二、磺胺类药物172

习题174

第十章取代羧酸175

第一节羟基酸175

一、羟基酸的结构和命名175

二、羟基酸的性质176

三、重要的羟基酸179

第二节酮酸181

一、酮酸的结构和命名181

二、酮酸的性质182

三、乙酰乙酸乙酯及其酮式与烯醇式互变异构现象183

四、重要的酮酸185

第三节氨基酸187

一、氨基酸的分类和命名188

二、氨基酸的结构和构型190

三、氨基酸的理化性质191

习题196

第十一章立体化学198

第一节顺反异构198

一、含碳碳双键化合物的顺反异构198

二、顺反异构体的Z.E命名法199

三、环状化合物的顺反异构201

四、顺反异构体的性质差异202

第二节旋光异构205

一、偏振光、旋光性和比旋光度205

二、旋光性与分子结构的关系206

三、对称因素207

四、旋光异构体构型的命名法208

五、含手性碳原子化合物的旋光异构211

六、不含手性碳原子化合物的旋光异构212

七、旋光异构体的性质213

八、外消旋体的拆分214

第三节构象异构215

一、乙烷的构象215

二、丁烷的构象217

三、环己烷的构象218

四、取代环己烷的构象220

五、十氢萘的构象221

六、构象异构体的性质222

习题223

第十二章杂环化合物和生物碱226

第一节杂环化合物226

一、杂环化合物的分类和命名226

二、杂环化合物的结构与性质228

三、重要的杂环化合物及其衍生物232

第二节生物碱234

一、生物碱的概念234

二、生物碱的分类235

三、生物碱的一般性质235

四、生物碱的一般提取方法236

五、常见的生物碱236

习题239

第十三章脂类及甾族化合物241

第一节油脂241

一、油脂的组成和命名241

二、油脂的物理性质243

三、油脂的化学性质243

四、用途245

第二节类脂245

一、卵磷脂245

二、脑磷脂246

三、神经磷脂247

四、糖脂247

第三节甾族化合物248

一、甾族化合物的结构和命名248

二、重要的甾族化合物250

习题254

第十四章糖类化合物255

第一节单糖255

一、单糖的旋光异构体和构型256

二、葡萄糖的结构257

三、果糖的结构259

四、单糖的物理性质260

五、单糖的化学性质261

六、重要的单糖及其衍生物266

第二节低聚糖269

一、非还原性二糖269

二、还原性二糖270

第三节多糖272

一、多糖及其他生物大分子的结构特点272

二、重要的多糖273

习题278

第十五章蛋白质和核酸280

第一节蛋白质280

一、蛋白质的组成280

二、蛋白质的结构282

三、蛋白质的性质287

四、蛋白质的分类290

第二节核酸291

一、核酸的水解产物291

二、核酸组成成分的结构及命名292

三、核酸的结构294

四、核苷酸及核酸的一般理化性质298

习题300

第十六章医用高分子化合物301

第一节概述301

一、高分子化合物的涵义301

二、高聚物的分类和命名301

三、高聚物的合成反应302

第二节高聚物的结构与性质303

一、两种基本结构303

二、分子的内旋转303

三、分子间作用力304

四、高聚物的物理性能304

五、高聚物的化学性质305

第三节高分子化合物在医学上的应用307

一、聚氯乙烯307

二、聚四氟乙烯308

三、聚甲基丙烯酸甲酯308

四、有机硅高聚物308

五、涤纶309

六、右旋糖酐309

七、离子交换树脂310

八、葡聚糖凝胶311

习题313

第十七章波谱学简介314

一、紫外光谱314

二、红外光谱316

三、核磁共振318

四、质谱321

习题323

中英文名词对照表324