《表2 化合物A-F的结构式Table 2 Structural formula of compounds A-F》
【考题详解】该题的关键在于A结构的确定。由于5-甲基-2-异丙基环己酮中2位异丙基的供电性和空间位阻效应,导致其6位碳上氢的活性高于2位碳上氢的活性。根据反应物到A的反应条件判断是经典的Mannich反应,(CH3) 2NH·HCl既作为氨基化试剂,又提供了酸性介质。因此,氨甲基化反应发生在反应物的6位。A经彻底甲基化反应、E1cb型Hoffmann消除反应、Michael加成、Robinson合环、水解反应、脱羧反应生成F,甲基格氏试剂与F中的羰基发生亲核加成形成金属盐,并在硫酸存在下水解成醇,质子化脱水形成碳正离子并重排(即共振),最终消除质子生成共轭二烯。综上,推断出化合物A-F的结构如表2所示。
图表编号 | XD0018790600 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2018.10.02 |
作者 | 胡傲然、郝强、玉占君、姜笑楠 |
绘制单位 | 辽宁师范大学化学化工学院、辽宁师范大学化学化工学院、辽宁师范大学化学化工学院、辽宁师范大学化学化工学院 |
更多格式 | 高清、无水印(增值服务) |