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第一章绪论1

§1.1有机化合物和有机化学1

§1.2有机化合物的特点1

目 录1

1．有机化合物结构上的特点2

2．有机化合物性质上的特点2

§1.3有机化合物中的共价键2

1．价键理论3

2．分子轨道理论4

3．轨道杂化5

（1）sp3杂化轨道6

（2）sp2杂化轨道7

（3）sp杂化轨道8

4．共振论9

2．键角11

§1.4共价键的属性11

1．键长11

3．键离解能和键能12

4．键的极性和诱导效应13

（1）非极性键和极性键13

（2）偶极矩14

（3）诱导效应14

§1.5有机反应中共价键的断裂方式与反应类型15

§1.6有机化合物的分类15

1．按碳架分类16

2．按官能团分类16

重要的术语和概念17

习题18

1．分子的构造和构造式20

§2.2烷烃的构造异构20

§2.1烷烃的通式和同系列20

第二章烷烃和环烷烃20

2．烷烃的构造异构21

3．伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子22

§2.3烷烃的命名法23

1．习惯命名法23

2．衍生物命名法24

3．系统命名法25

§2.4环烷烃的构造和命名27

§2.5烷烃和环烷烃的构象28

1．烷烃的构象28

（1）烷烃分子中C—C σ键的形成28

（2）乙烷的构象28

（3）丁烷的构象30

（1）环丙烷分子的形成与环丁烷、环戊烷的构象31

2．环烷烃分子的形成与构象31

（2）环己烷的构象32

（3）一取代环己烷的构象34

§2.6环烷烃的构型异构34

§2.7烷烃和环烷烃的物理性质36

§2.8烷烃和环烷烃的化学性质37

1．卤代反应37

2．卤代反应机理——自由基链（式）反应39

3．氧化反应40

4．小环的开环加成反应42

（1）加氢42

（2）加溴42

（3）加卤化氢42

§2.9烷烃的来源43

1．天然气43

2．石油43

3．煤44

习题45

重要的术语和概念45

第三章紫外光谱、红外光谱和核磁共振谱48

§3.1电磁辐射48

§3.2分子吸收光谱49

§3.3紫外光谱50

§3.4红外光谱52

§3.5核磁共振谱55

1．化学位移56

2．峰面积58

3．峰的裂分58

4．简单谱图解析59

重要的术语和概念60

习题61

1．烯烃62

第四章烯烃和炔烃62

§4.1烯烃和炔烃的结构62

2．炔烃63

3．碳碳单键、双键和叁键的强度63

§4.2烯烃和炔烃的命名63

1．不饱和烃基的命名64

2．衍生物命名法64

3．系统命名法64

§4.3烯烃的顺反异构65

1．烯烃的顺反异构65

2．烯烃顺反异构体的命名66

（1）顺－反命名法66

（2）E-Z命名法66

3．环烯烃的顺反异构67

4．二烯烃和多烯烃的顺反异构67

§4.4烯烃和炔烃的物理性质68

§4.5烯烃和炔烃的光谱性质69

1．烯烃的光谱性质69

2．炔烃的光谱性质70

§4.6烯烃的化学性质70

1．加成反应70

（1）加溴或加氯（卤化反应）71

（2）加卤化氢（氢卤化反应）71

（3）加水（水合反应）72

（4）亲电加成反应机理72

（5）硼氢化反应75

（6）催化氢化77

2双键的氧化反应78

（1）生成邻位二醇78

（2）双键的氧化裂解78

（3）臭氧解79

3．α-氢原子的反应80

（1）卤代反应80

（2）氧化反应80

§4.7具有两个或两个以上双键的烯烃80

1．二烯烃的分类80

（1）隔离双键二烯烃80

（2）累积双键二烯烃80

（3）共轭双键二烯烃80

2．1,3-丁二烯的结构——共轭π键和共轭效应81

（1）1,3-丁二烯的结构81

（2）共轭π键的类型82

（3）共轭效应83

3．共轭二烯烃的化学性质84

（1）1,2-加成与1,4-加成84

（2）Diels-Alder反应——共轭二烯烃的1,4-环加成86

1．乙烯和取代乙烯的聚合87

§4.8烯烃的聚合87

2．共轭二烯烃的聚合和合成橡胶88

§4.9炔烃的化学性质89

1．亲电加成89

（1）加卤素89

（2）加卤化氢89

（3）加水90

2．催化加氢90

3．亲核加成91

4．氧化反应91

5．炔氢的反应92

§4.10乙烯和乙炔93

1．乙烯93

2．乙炔94

重要的术语和概念94

习题95

第五章手性和对映异构100

§5.1含有一个手性中心的分子100

1．手性分子和对映异构体100

2．非手性分子102

3．对称平面与对称中心102

§5.2实验室中检测对映异构体的方法103

1．平面偏振光103

2．旋光仪104

3．比旋光度105

§5.3构型的表示方法105

1．透视式105

2．Fischer投影式105

§5.4构型的标记方法107

1．D-L标记法——相对构型的标记107

2．R-S标记法——绝对构型的标记108

§5.5外消旋体109

1．对映异构体和非对映异构体110

§5.6具有多个手性中心的分子110

2．内消旋体112

§5.7手性在生物世界中的意义112

1．生物分子的手性113

2．酶如何区分一个分子和它的对映体113

重要的术语和概念114

习题114

第六章 卤代烃117

§6.1卤代烃的分类和命名117

1．卤代烃的分类117

2．卤代烃的命名117

§6.2卤代烃的制备119

1．由醇制备119

2．由烯烃制备120

1．红外光谱121

§6.3卤代烷的物理性质121

§6.4卤代烷的光谱性质121

2．核磁共振谱122

§6.5 卤代烷的亲核取代反应及机理123

1．取代反应123

（1）与水或碱反应123

（2）醚的生成123

（3）与氰离子反应123

（4）与氨（胺）反应123

（5）与硝酸银反应124

2．饱和碳原子上亲核取代反应机理124

§6.6 卤代烷的消除反应及机理127

§6.7有机金属试剂129

§6.8烯丙基卤和乙烯基卤131

§6.10有机氟化物132

2．多氯代联苯132

§6.9多卤代烃132

1．四氯化碳132

1．氟利昂133

2．四氟乙烯133

重要的术语和概念134

习题134

第七章醇、醚和硫醇、硫醚137

§7.1醇和醚的结构137

§7.2醇和醚的分类与命名138

1．醇的分类与命名138

2．醚的分类与命名140

§7.3醇和醚的物理性质141

1．醇的极性141

2．醚的极性141

3．结构和物理性质间的关系142

§7.4醇和醚的光谱性质143

§7.5醇的化学性质144

1．与活泼金属反应144

2．醇的酸性145

3．醇的碱性146

4．羟基被卤素取代从醇制卤代烃146

5．醇分子内脱水生成烯烃消除反应148

6．酯化反应149

7．一级醇与二级醇的氧化150

§7.6重要的醇151

1．甲醇151

2．乙醇151

3．乙二醇152

4．丙三醇152

1．制备153

§7.7醚153

2．化学性质154

§7.8环醚和冠醚155

1．环醚155

2．冠醚156

§7.9硫醇和硫醚156

1．结构156

2．命名157

3．物理性质157

4．硫醇的酸性158

5．硫醇和硫醚的氧化158

重要的术语和概念159

习题159

§8.1苯的结构163

1．苯的Kekule式163

第八章芳烃和酚163

2．苯的共振式164

3．苯的结构的近代观点164

§8.2芳烃的异构和命名165

§8.3芳烃的光谱性质167

§8.4芳烃的催化加氢苯的共振能169

§8.5芳烃的侧链氧化和卤化169

1．侧链氧化169

2．侧链卤化170

§8.6芳烃的亲电取代170

1．亲电取代反应170

（1）卤化171

（2）硝化171

（3）磺化172

（4）烷基化172

（5）酰基化173

2．苯环亲电取代反应的定位规则174

（6）氯甲基化174

3．定位规则的解释177

§8.7芳香性Huckel规则180

§8.8稠环芳烃182

1．萘182

2．蒽、菲及其它稠环芳烃184

§8.9酚186

1．结构和命名186

2．物理性质和波谱性质186

3．化学性质187

（1）酸性187

（2）芳醚的生成188

（3）与氯化铁的显色反应188

（4）苯环的亲电取代反应188

（5）酚醛树脂与环氧树脂的合成189

（1）从煤焦油中分离190

（6）氧化反应190

4．酚的来源与制备190

（2）芳香族卤化物的水解191

（3）磺酸盐碱熔191

（4）异丙苯法191

重要的术语和概念192

习题192

第九章醛和酮195

§9.1醛和酮的结构195

§9.2醛和酮的命名196

1．习惯命名法196

2．系统命名法196

§9.3醛和酮的物理性质198

§9.4醛和酮的光谱性质199

1．红外光谱和紫外光谱199

2．核磁共振谱200

§9.5醛和酮的化学性质201

1．亲核加成201

（1）加氢氰酸202

（2）加亚硫酸氢钠202

（3）加Grignard试剂（RMgX）203

（4）加水204

（5）加醇205

2．与氨的衍生物缩合206

（1）与一级胺（R—NH2）生成Schiff碱206

（2）与肼及其衍生物反应207

（3）与羟氨反应208

3．醛和酮的氧化209

（1）醛的氧化209

（2）酮的氧化209

（2）金属氢化物的还原210

（1）催化氢化210

4．醛和酮的还原210

（3）羰基还原成亚甲基211

5．歧化反应211

6．a-氢原子的反应212

（1）a-氢原子的酸性212

（2）酮－烯醇互变异构212

（3）羟醛缩合213

（4）卤代与卤仿反应215

§9.6工业上重要的醛和酮217

1．甲醛217

2．乙醛218

3．丙酮219

重要的术语和概念219

习题220

§10.2羧酸的命名224

第十章羧酸224

§10.1羧酸的结构224

§10.3羧酸的物理性质226

§10.4羧酸的光谱性质228

1．红外光谱228

2．核磁共振谱228

§10.5羧酸的化学性质229

1．酸性229

（1）诱导效应的影响229

（2）共轭效应的影响230

2．羟基被取代的反应232

（1）酰卤的生成232

（2）酸酐的生成232

（3）酯的生成233

3．羧基中羰基的还原反应234

（4）酰胺的生成234

4．脱羧反应235

5．a-氢原子的卤代反应236

6．芳环的亲电取代237

§10.6羧酸的制备237

1．氧化法237

2．水解法238

（1）从油脂水解238

（2）从腈水解238

3．Grignard试剂与CO2作用238

§10.7醋酸238

重要的术语和概念239

习题239

第十一章羧酸衍生物242

§11.1 羧酸衍生物的命名242

§11.2羧酸衍生物的物理性质244

§11.3羧酸衍生物的光谱性质245

§11.4羧酸衍生物的化学性质248

1．羰基上的亲核取代反应248

（1）水解反应248

（2）醇解反应248

（3）氨解反应249

2．还原反应249

3．羧酸衍生物与Grignard试剂反应251

4．酰胺的脱水反应与Hofmann降级反应252

（1）酰胺脱水反应252

（2）Hofmann酰胺降级反应252

5．Claisen酯缩合反应——β-酮酸酯的合成252

6．乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯在有机合成中的应用254

（1）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用254

（2）丙二酸二乙酯在有机合成中的应用256

1．聚酰胺257

§11.5羧酸衍生物的高聚物257

2．聚对苯二甲酸乙二醇酯258

3．聚甲基丙烯酸甲酯259

§11.6脲和硫脲260

1．脲260

（1）成盐260

（2）水解260

（3）酰基化260

（4）受热后的变化260

（5）与甲醛作用261

（6）形成包合物261

（7）合成丙二酰脲及其衍生物262

2．硫脲262

重要的术语和概念263

习题263

1．脂肪酸266

第十二章类脂266

§12.1脂肪和油266

2．油脂的组成267

3．油脂的物理性质269

4．油脂的化学性质270

（1）水解270

（2）氧化270

（3）加成反应270

（4）油脂的酸值270

（5）干性油270

§12.2肥皂270

1．肥皂的结构和制法270

2．肥皂的去污原理271

3．合成洗涤剂271

§12.3磷脂272

§12.4甾族化合物273

1．胆甾醇273

2．甾族激素274

（1）肾上腺皮质激素274

（2）性激素275

§12.5萜类275

§12.6蜡276

重要的术语和概念277

习题277

第十三章胺278

§13.1胺的分类、结构和命名278

1．胺的分类278

2．胺的结构279

（3）杂环胺的命名280

（2）系统命名法280

（1）习惯命名法280

3．胺的命名280

§13.2胺的物理性质281

§13.3胺的光谱性质283

1．红外光谱283

2．核磁共振谱283

§13.4胺的化学性质284

1．碱性284

2．酰基化反应285

3．磺酰化反应285

4．与亚硝酸反应286

5．芳胺苯环上的取代反应287

（1）卤化287

（2）硝化287

1．重氮盐的制备——重氮化反应288

§13.5重氮盐的制备、性质和反应288

（3）磺化288

2．重氮盐的物理性质289

3．重氮盐的反应及其在有机合成上的应用289

（1）重氮基被卤素取代289

（2）重氮基被氰基取代289

（3）重氮基被羟基取代290

（4）重氮基被氢原子取代290

（5）还原成芳肼的反应290

（6）偶联反应291

§13.6偶氮染料与指示剂292

1．物质的颜色和发色团292

2．偶氮染料和偶氮指示剂293

（1）安安蓝293

（2）甲基橙293

§13.7季铵盐和季铵碱294

1．杂环胺295

§13.8杂环胺类化合物与生物碱295

2．生物碱296

重要的术语和概念296

习题297

第十四章碳水化合物300

§14.1单糖300

1．单糖的结构300

2．单糖的命名301

3．单糖的手性，构型的确定302

4．氨基糖303

5．单糖的环状结构和变旋现象303

（1）糖苷的形成305

（2）磷酸酯的形成305

7．单糖的化学性质305

6．单糖的物理性质305

（3）糖的还原306

（4）糖的氧化306

§14.2二糖和低聚糖307

1．麦芽糖307

2．乳糖307

4．碳水化合物抗菌素308

3．蔗糖308

§14.3多糖309

1．淀粉309

2．糖原310

3．纤维素310

4．纤维素纤维311

重要的术语和概念311

习题312

2．由蛋白质衍生出来的a-氨基酸的分类和命名314

1．氨基酸的结构和手性314

第十五章氨基酸和蛋白质314

§15.1氨基酸的结构、分类和命名314

（1）非极性侧链氨基酸316

（2）不带电荷的极性侧链氨基酸316

（3）带电荷的极性侧链氨基酸316

3．其它的L-氨基酸和D-氨基酸317

§15.2 a-氨基酸的性质318

1．两性和等电点318

2．与亚硝酸反应319

3．与水合茚三酮反应319

§15.3多肽319

1．三肽中氨基酸的排列顺序320

2．多肽的降解321

（1）Edman降解法——多肽键的化学分解321

（2）酶的催化分解321

2．二级结构322

§15.4多肽和蛋白质的结构322

1．一级结构322

3．三级结构324

4．四级结构326

§15.5蛋白质的性质326

1．两性和等电点326

2．缩二脲反应326

3．黄色反应327

4．盐析327

5．变性作用327

§15.6核酸327

1．核酸的组成328

2．核酸的结构和生物功能329

重要的术语和概念331

习题331

习题参考答案334