《有机化合物分子中原子间的相互影响问题》

一、引言1

二、电子效应2

Ⅰ．诱导效应2

§1．共价键的极性和极化性3

§2．静态诱导效应5

目 录6

序6

§3．静态诱导效应的相对强度8

（1）静态亲电诱导效应的相对强度9

（2）静态供电诱导效应的相对强度10

§4．诱导效应的傅递11

§5．直接效应12

§6．动态诱导效应13

§7．动态诱导效应的相对强度14

§8．诱导效应对物理性质的影响15

（1）偶极矩15

（3）折射率17

（2）介电常教17

§9．诱导效应对化学平衡的影响18

§10．诱导效应对反应速度的影响19

Ⅱ．共轭效应21

§11．共轭效应的存在21

§12．π,π－共轭22

§13．ρ,π－共轭24

§14．静态共轭效应和动态共轭效应27

§15．共轭效应的相对强度29

§16．苯环上取代基的电子效应31

§17．共轭体系所表现的特性33

（1）几何特性33

A．共轭体系的共平面性34

B．键长34

（2）电子特性36

A．偶极矩36

B．吸收光谱37

A．分子折射37

（3）光学特性37

B．极化度37

（4）能量特性39

（5）化学特性40

A．酸碱度40

B．加成反应和聚合反应42

C．取代反应和置换反应44

§18．关于共振论问题46

Ⅲ．超共轭效应49

§19．超共轭效应的提出49

§20．超共轭体系51

（1）σ,π－共轭51

（2）σ,ρ－共轭53

A．游离基53

B．正离子53

（3）σ,σ－共轭54

A．在物理性质上的表现55

（1）静态超共轭效应55

§21．静态和动态超共轭效应55

B．在化学性质上的表现56

（2）动态超共轭效应57

§22．超共轭效应与反应方向57

§23．关于超共轭效应的探讨59

三、立体效应61

§24．原子的范德华半径61

§25．立体障碍63

（2）对酸碱度的影响64

§26．立体障碍在物理性质和化学性质上的表现64

（1）对分子内旋转的影响64

（3）对反应性能的影响66

（4）对反应速度的影响67

§27．立体张力68

§28环张力72

四、结束语73

思考题74