《表5 化合物A-C的结构式Table 5 Structural formula of compounds A-C》

  提示：宽带有限、当前游客访问压缩模式

本系列图表出处文件名：随高清版一同展现

《高中化学竞赛有机部分的学习方法和技巧》

1. 获取 高清版本忘记账户？点击这里登录

1. 下载图表忘记账户？点击这里登录

【考题详解】该题难点在于A结构的推断，而要推出A的结构需要考虑一个重要的条件，即A合成了第1个碗形芳香二价阴离子C（[C10H6]2-）。说明C是一个平面碗形结构，则A的结构不可能是金刚烷衍生物的结构，要从多边构型化合物考虑。A的分子式为C10H10，不饱和度U=6。从C与H的个数比为1∶1，得出其应该有10个次甲基结构，即每个碳原子只与一个氢原子相连。再根据3种不同化学环境的氢，其数目比为6∶3∶1，推断出其高度对称，并且具有C3轴。因此，只能是6个碳原子中，每2个碳原子连接到3个碳原子中的1个，3个碳原子同时连接到1个碳原子上，由此构建出A的碗形结构。A失去4个氢形成所有氢的化学环境相同的化合物B，B的结构只能是共轭结构。C是B的二价负离子，即B失去2个电子保证每个环都满足4n+2电子规则。化合物A-C的结构如表5所示。但是，B中每一个环都不满足休克尔规则，因而不具有芳香性。