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目录1

序言1

第一章合成拟除虫菊酯的发展概况1

一、天然及合成除虫菊酯的一般介绍1

二、合成拟除虫菊酯的重要品种14

三、国内研究概况23

第二章第一菊酸系列的拟除虫菊酯——烯丙菊酯、胺菊酯和甲苄菊酯41

一、第一菊酸的结构和性质42

（一）三员环的反应42

（二）环丙烷上异丁烯基的反应45

（三）环丙烷上？基的反应47

二、第一菊酸的合成51

三、第一菊酸系列的各种拟除虫菊酯56

（一）烯丙菊酯57

（二）胺菊酯69

（三）消旋反式对甲氧甲基苄基菊酯75

四、各种拟除虫菊酯的立体结构和相对药效91

第三章二卤代菊酸系列的拟除虫菊酯——二氯苯醚菊酯和溴氰菊酯101

一、二氯苯醚菊酯106

（一）二氯苯醚菊酯的合成路线108

（二）实验部分——制取二氯苯醚菊酯的一个实例131

（三）二氯苯醚酯的分析——气相色谱法139

二、溴氰菊酯143

第四章杀灭菊酯148

一、杀灭菊酯的物化性质153

二、杀灭菊酯的立体异构与杀虫活性154

（一）2－（4－氯苯基）－3－甲基丁酸的绝对构型和杀虫活性155

（二）间苯氧基a－氰基苄醇的绝对构型和杀虫活性159

三、杀灭菊酯及其主要中间体的合成路线161

（一）2－（4－氯苯基）－3－甲基丁酸的合成路线162

（二）间苯氧基苯甲醛的合成路线168

（三）a－氰基间苯氧基苄醇的合成路线177

（四）a－氰基间苯氧基溴苄的合成路线177

（五）杀灭菊酯的合成路线178

四、杀灭菊酯及其主要中间体的合成方法181

（一）杀灭菊酸的合成方法181

（二）间苯氧基苯甲醛的合成方法185

（三）a－氰基间苯氧基苄醇的合成方法187

（四）a－氰基间苯氧基溴苄的合成方法187

（五）杀灭菊酯的合成方法188

五、杀灭菊酯的药效和毒性189

第五章除虫菊酯的立体异构及光学活性除虫菊酯的合成192

一、除虫菊酯的立体异构与杀虫活性的关系192

（一）天然除虫菊酯的立体构型193

（二）除虫菊酸的立体构型与杀虫活性的关系196

（三）菊醇的立体构型与杀虫活性的关系205

二、光学活性除虫菊酸的合成209

（一）外消旋菊酸的拆分法213

（二）利用光学活性的天然产物合成光学活性的菊酸218

（三）不对称合成制取光学活性的菊酸223

三、制取光学活性菊酸的实验方法232

（一）拆分制取光学活性菊酸232

（二）利用蒈烯－［2］及蒈烯－［3］制取光学活性菊酸237

（三）不对称合成法制取光学活性菊酸243