《表1 气相中R―H解离成R+和H-的解离能》

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《超共轭效应对有机化合物结构和反应性的影响》


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碳正离子是有机合成中的重要中间体,在它的发展和研究过程中,Meerwein和Olah做了里程碑性的工作。Meerwein发现了碳正离子和碳正离子的重排,Olah则给予了碳正离子更长的寿命。碳正离子的相对稳定性可以用气相中R―H异裂成R+和H-的解离能(dissociation energy,DE)进行定量描述,解离能越小,碳正离子越稳定。如表1所示[6],C―H键解离成叔碳正离子、苄基正离子、酰基正离子的解离能相对较小,说明这些碳正离子相对比较稳定,而甲基正离子、烯基正离子、苯基正离子则相对不稳定。