《表2 聚乙二醇200中镍催化合成喹唑啉酮衍生物a》
为了探索该催化体系的适用范围,我们选择了一系列2-卤代苯甲酸与各种脒盐进行拓展,结果见表2.该催化体系对于各种2-卤代苯甲酸和脒盐均具有较高的催化活性,碘代苯甲酸的活性明显高于溴代苯甲酸(表2,Entries 1~3),大部分底物均能以较好收率专一地生成相应目标产物.首先将各种不同取代基的脒盐与2-卤代苯甲酸进行反应,发现含供电子取代基脒盐的产率略低于吸电子取代基的脒盐,如对位是硝基取代苄脒与2-碘苯甲酸反应产率可达94%,而与对甲氧基取代的苄脒反应仅得到87%产率(表2,Entries 2,3).其次含供电子基团的卤代苯甲酸的活性高于含吸电子基团的卤代苯甲酸,其原因是由于当卤素离子离去后,含供电子基团的中间体稳定性更佳(表2,Entries 8~10).此外,该体系对脂肪族脒盐同样适用,产率略低于芳香族脒盐(表2,Entries 6,9).最后,该体系对含杂环的脒盐和卤代苯甲酸同样适用,如采用6-溴-3-碘吡嗪-2-羧酸和甲脒盐酸盐为原料得到产率为84%的6-溴蝶呤-4(3H)-酮(表2,Entry 13).
图表编号 | XD009783100 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.02.01 |
作者 | 许贻文、张鹏、刘彩琴、林晨、林小燕、柯方 |
绘制单位 | 福建医科大学药学院、福建医科大学药学院、福建医科大学药学院、福建医科大学药学院、福建医科大学药学院、福建医科大学药学院 |
更多格式 | 高清、无水印(增值服务) |