《表9 不同的环己烷氧化方法性能的比较》

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《分子氧氧化法合成ε-己内酯的研究进展》


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综上所述,该工作提出了首例氧气氧化环己烷一步得到ε-己内酯的方法,对比本工艺与环己烷氧化常用的工艺可以发现该工艺反应条件温和、催化剂环境友好、反应的主要产物为内酯,优点比较明显(表9).该工作进一步提出了NHPI/苯甲醛体系氧气氧化环己烷得到ε-己内酯的机理:首先,苯甲醛在氧气气氛中自氧化产生苯甲酰自由基,引发反应,苯甲酰自由基夺NHPI中的羟基氢生成PINO,形成自由基链增长过程苯甲酰自由基与氧气结合形成过氧苯甲酰自由基,过氧自由基氧化环己烷生成环己醇与环己酮,接着,生成的环己酮与过氧苯甲酸发生Baeyer-Villiger反应、重排得到ε-己内酯(图13).