《具有快速识别功能的杂环类超分子凝胶及其单体的批量制备》

该项目任务主要来源于团队成员靳清贤博士主持完成的国家自然科学基金(项目名称:功能性小分子凝胶的构筑、组装调控及超分子催化,No. 21401169)以及团队成员徐粉博士主持在研的国家自然科学基金(No.21701148)。功能材料及分子的研究和发现一直是科研人员重点关注的领域,分子识别材料是一种智能化功能材料,以超分子凝胶识别为基础手段,构建分子识别材料,是一种简捷而巧妙的方式。超分子凝胶识别是利用超分子体系所构筑的具有较高复杂性和有序组织性的组装体而实现快速、准确识别,因此开发具有可视化识别功能的超分子凝胶及单体批量制备技术具有十分重要的科学意义和应用价值。该项目团队成员一直从事有机超分子凝胶、单体小分子规模化制备、有机合成方法学的研究,团队负责人有2篇代表性论文被引均80余次,论文他引300多次,代表性成果被国际同行评述为该领域研究为数不多的成果之一(JACS. 138(14):4908-4916)。

该项目开发的单体分子工业化制备技术,有机合成方法的相关研究成果已经成功在国内著名企业(上海毕得医药科技有限公司)实现了应用,并出口到北美、欧洲等。项目开发的产品已在需要药物生产及研发单位中广为采用,同时该项技术为本土企业提供了强力技术支持,并为企业开拓了多种新型产品,部分产品填补了市场空白,创造了显著的经济效益。

该项目的主要研究成果与特色有以下三点:

(1)该项目设计了两类反应型超分子凝胶。其特征在于:在两类单体分子形成的单一的醇溶液中,加入特定一种碱性物质(氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂)后,该混合溶液可瞬间发生化学反应,从而快速组装凝胶化。且可对不同的碱性物质表示出识别现象,即向该类分子的醇溶液中分别加入一种碱性物质后,在30分钟内分别呈现为:凝胶、沉淀、溶液,三种肉眼可见的、截然不同的直观可视化现象。同时,向形成的凝胶、沉淀、溶液中再次分别加入另一种碱性物质,前期形成的凝胶、沉淀、溶液会根据后面加入的碱性物质再次发生形态的转变,且该转变可多次可逆,由此获得了一种具备可视化识别分子(或离子)的功能性超分子凝胶。

(2)该项目主要获得了多种杂环类有机合成方法学研究成果,开辟了杂环胺类化合物制备新方法,同时将该类方法应用于功能分子的高效制备工艺过程中,开发出一系列凝胶杂环单体及其批量制备技术。项目开发出了多种新型凝胶单体,丰富了超分子凝胶的种类,创造性发展了该类单体的工业化制备技术,获得一种优越的工业化工艺。该工艺成功拓展应用于上百种异噁唑羧酸酯类及其衍生物的制备,产品具备极高的附加值。合作企业利用该技术,批量制备的多种单体化合物做为高端化学试剂或高级药物中间体,出口至美、日、韩、欧等国家,在相关行业研究中被大量使用,质量可靠、稳定;受到使用企业赞誉的同时,也使得生产企业获得了较高的经济价值。该项目开发的凝胶单体物质分子包含多种新型生物活性分子,这类分子在药物研发中也有非常重要的潜在用途,项目组与合作企业开展了此类分子在药物中的研发和生产,并获得了一定的突破。

(3)该项目开展了超分子凝胶在智能识别材料领域的基础性研究工作,设计制备了多种具有圆偏振发光特性的谷氨酸类超分子凝胶。项目组成员利用不同的溶剂化效应获得了多种超分子自组装纳米结构及转换;利用该类凝胶实现了对区域异构体分子的可视化识别;利用该类凝胶与不同的环糊精分子、Al3+的不同识别,并获得了一种圆二色偏振光特性材料。该项目的研究成果积极拓展了超分子凝胶在偏振光特性及手性分子识别特性上功能应用,为超分子体系的功能化奠定基础。

该项目获得授权发明专利5项。

成果说明

一、本项目在获得一定成果后,立即与国内知名企业上海毕得医药科技有限公司开展合作。上海毕得医药科技有限公司成立于2007年,注册资本600多万,总部位于上海浦东张江高科技园区,是一家以医药中间体相关产品的研发、生产、销售及合同定制为主的高新技术企业。本项目所开发的杂环类小分子合成方法成功应用于毕得医药公司多个杂环产品的研发生产之中,丰富了毕得医药的产品种类;同时本项目发现的新型物质也被毕得医药公司接纳采用,产品实现批量生产,成功推向国内及欧美市场。此外依据本项目成员的技术优势,项目组常年为上海毕得医药提供技

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