《表2 水介质中[DMAP-PEG1000-DIL][BF4]催化合成吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮a》
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《"聚乙二醇接枝4-二甲氨基吡啶功能化离子液体催化合成吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮"》
将上述优化所得的最佳反应条件应用于不同取代基芳香醛与丙二腈、邻苯二甲酰肼的反应,考察[DMAP-PEG1000-DIL][BF4]的普适性,实验结果列于表2.研究发现,无论是具有吸电子取代基的芳香醛,还是具有供电子取代基的芳香醛,均可与丙二腈、邻苯二甲酰肼在一定时间内(15~50 min)顺利反应,并以85%~96%的产率得到预期的吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮化合物(表2,Entries 1~12).其中,与含有卤素、硝基等吸电子取代基的芳香醛相比(表2,Entries 2~6),含有甲基、羟基、甲氧基等供电子取代基的芳香醛作为反应底物时,需要更长的反应时间,同时目标产物的产率相对较低(表2,Entries 7~10).此外,根据邻、间、对三种不同取代基的氯代苯甲醛为底物的反应产率可以看出,空间位阻对缩合反应没有显著影响(表2,Entries 2~4).另外,将稠环芳香醛(如1-萘甲醛)和杂环芳香醛(如2-呋喃甲醛)应用于该反应体系,也可以以较高产率得到相对应的目标化合物(表2,Entries 11~12).从上可知,该催化体系具有广泛的底物适用性.
图表编号 | XD009782500 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.02.01 |
作者 | 王英磊、万子娟、罗军 |
绘制单位 | 南阳理工学院生物与化学工程学院、南京理工大学化工学院、南京理工大学化工学院 |
更多格式 | 高清、无水印(增值服务) |