《表1 化合物1的1H-和13C-NMR数据 (600/150 MHz, acetone-d6)》

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《多花山竹子果实化学成分研究》

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化合物1:白色无定形粉末，[α]D20+15.0°（c 0.02，Me OH），由HR-ESI-MS m/z:545.326 15[M+H]+（计算值545.326 17）结合13C-NMR数据确定该化合物的分子式为C35H44O5，不饱和度为14。UV在245 nm处有最大吸收，说明化合物1含有芳香基团。由1H-NMR数据（表1）可知有1个单取代的苯环特征信号[δH 7.66（2H，d，J=7.8 Hz），7.43（1H，t，J=7.2 Hz），7.35（2H，t，J=7.8 Hz）]，1个双键质子的信号[δH 5.24（1H，t，J=6.6 Hz）]，1个末端双键的信号[δH 4.85（1H，brs），4.78（1H，brs）]，7个单峰甲基信号[δH 1.68（3H，s），1.66（3H，s），1.64（3H，s），1.62（3H，s），1.56（3H，s），1.22（3H，s），1.09（3H，s）]。由13C-NMR和DEPT图谱可知存在3个非共轭的羰基碳信号[δC 207.0（s），206.1（s），205.5（s）]、1个苯甲酰基的信号[δC 194.7（s），137.0（s），132.6（d），130.2（d），130.2（d），128.7（d），128.7（d）]、7个季碳[δC 82.9（s），74.9（s），68.0（s），52.5（s），149.5（s），132.4（s），48.2（s）]、5个亚甲基[δC 34.0（t），39.8（t），36.0（t），29.4（t），23.2（t）]、4个次甲基[δC 44.1（d），81.5（d），44.2（d），54.7（d）]、7个甲基[δC 18.6（q），18.4（q），26.4（q），22.4（q），25.6（q），23.3（q），26.5（q）]。综合以上数据，推测化合物1为具有类金刚烷型骨架的PPAPs。将化合物1的NMR数据同文献报道的化合物cowabenzophenone B[11]对比，发现2个化合物NMR数据大部分一致，进一步分析其1H-1H COSY、HSQC和HMBC，推测化合物1中C-5位为异香叶基取代的cowabenzophenone B中的香叶基，HMBC证实了上述推断。因为这种笼状结构是刚性的，C-1、C-3、C-5、C-7位的相对构型是固定的，相应的取代基只能朝向笼状结构的外侧[12]，C-30和C-18的相对构型由ROESY谱确定，在ROESY图谱中可以观察到H-30与H-6a、H-30与33-CH3有相关的信号，说明H-6a、H-30、33-CH3在分子平面的同一侧，为β构型，同时还观察到CH3-32与H-18的相关信号，说明H-18为α构型，因而OH-18为β构型。综上所述，确定化合物1的结构如图1所示，并命名为多花山竹子酮素甲。