《表1 苯及5个单取代苯分子中各碳原子HOMO轨道的轨道系数平方和数据》

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《单取代苯环定位效应定量分析和图形可视化解释》

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M0–苯；M1–苯胺；M2–甲苯；M3–氯苯；M4–硝基苯；M5–苯甲醛

苯及5个单取代苯分子HOMO轨道总结在图6中，而各分子中碳原子的HOMO轨道系数平方和数据总结在表1中。从图6可以看出，苯分子中的C3、C6原子刚好处于HOMO轨道的节面上，因此这两个碳原子上的电荷密度一定很小。从表1可以看出，苯分子的C3、C6位的HOMO轨道系数平方和值确实很小，分别只有0.0017和0.0018，说明苯分子发生亲电反应的活性位点应该在其他碳原子上。但是由于苯分子中6个碳原子等价，也无法区分，因此实际上苯分子中每个碳原子上发生亲电反应的几率一样。其他单取代苯分子中，苯胺、甲苯、氯苯分子的C4、C2和C6位的值大于C3、C5位，说明苯胺、甲苯、氯苯亲电反应的活性位点是C4、C2和C6位，即氨基、甲基、氯取代基为邻位和对位定位基。硝基苯分子的C3、C5位的数值略高于C2、C6位，明显高于C4位，因此硝基为间位定位基。苯甲醛分子中由于C5原子刚好处于HOMO轨道的节面上，因此HOMO轨道系数平方和值很小。但是C3位的值明显高于其他碳位，而C3位就是醛基的间位，所以苯甲醛进行亲电反应主要生成间位取代产物。虽然该方法在原理上有点复杂，但是用直观、定量的数据说明了各取代基的定位效应，并且计算结果和实验结论一致。