《表1 Glc NAc转化为3A5AF研究结果总结》

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《甲壳素制备含氮化学品的研究进展》

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1984年就有将含氮糖转化成3A5AF的报道，FRANICH等[33]采用热解的方式，在400℃下将Glc NAc进行热解，通过GC-MS检测发现有质量分数2%的3A5AF生成。在另一项研究中[34]，将Glc NAc与无水磷酸氢二钠和石英砂混合，在200℃下反应30 min，获得3A5AF，但其收率仅有0.04%。OMARI等[14]在微波加热到220℃，以B（OH）3为催化剂，添加Na Cl，以N，N-二甲基乙酰胺（N，N-Dimethylacetamide，DMA）为溶剂，反应15 min，3A5AF的产率达到58.0%。DROVER等[35]首次采用离子液体作为该反应的溶剂，在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐（[BMIM]Cl）中，微波辐射的条件下，3A5AF的产率可以达到25.5%，研究发现，离子液体中的氯离子对3A5AF的收率有较大影响，在以1-烯丙基-3-甲基咪唑溴盐、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐等不含氯离子的离子液体中，只检测到痕量的3A5AF。该研究进一步探讨了当以硼酸作为助催化剂时对3A5AF收率的影响，研究发现，随着硼酸用量的增加，3A5AF的收率也随之增加，硼酸的量达到N-乙酰氨基葡萄糖摩尔分数的200%时，3A5AF的收率最高达到60.0%，这也是目前报道的最高收率。这两项研究均表明硼酸以及氯离子在反应中起到了很大作用。WANG等[36]的最新研究表明，在离子液体[Gly]Cl中200℃下反应10 min，可以获得收率为43.22%的3A5AF；进一步向该反应体系中添加Ca Cl2，可以使3A5AF的收率提高到52.61%，选择性高达83.3%。该研究未在反应液中添加硼离子但3A5AF的收率仍较高，表明氯离子的存在对产物的选择性较为重要。表1总结了目前Glc NAc转化为3A5AF的具体技术方法和相应结果。