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第一章绪论1

一、有机化合物与有机化学1

二、有机化合物的特点1

1．组成和结构上的特点1

2．物理性质上的特点2

3．化学性质上的特点2

三、共价键2

1．价键理论2

2．分子轨道理论4

3．共价键的属性5

（1）键长5

（2）键角5

（3）键能6

（4）键的极性和极化作用7

四、酸碱的概念7

1．布朗斯特酸碱理论7

2．路易斯酸碱理论8

五、有机化合物的分类10

1．根据骨架不同分类10

（1）开链化合物10

（2）碳环化合物10

（3）杂环化合物11

2．根据官能团不同分类11

六、研究有机化合物的一般程序和方法12

1．分离提纯12

2．纯度检测12

3．分子式的确定12

4．结构式的确定12

七、有机化学与农业学科的关系12

第二章烷烃15

一、烷烃的结构15

1．碳原子的sp3杂化15

2．甲烷、乙烷分子的结构17

3．σ键及其特点18

4．分子的构造与构型18

5．烷烃的构象20

（1）乙烷的构象20

（2）正丁烷的构象21

二、烷烃的同系列和同分异构现象23

1．烷烃的通式和同系列23

2．烷烃的同分异构现象23

三、烷烃的命名24

1．普通命名法25

2．系统命名法25

3．次序规则28

四、烷烃的物理性质29

1．物态30

2．沸点30

3．熔点31

4．密度31

5．溶解度31

五、烷烃的化学性质32

1．烷烃的结构与化学性质的关系32

2．烷烃的化学性质32

（1）卤代反应32

（2）氧化反应34

（3）热裂反应34

六、烷烃卤代反应的历程35

1．甲烷氯代反应的历程36

（1）链引发阶段36

（2）链增长阶段36

（3）链终止阶段37

2．甲烷卤代过程中的能量变化37

3．游离基的稳定性39

七、自然界中的烷烃39

第三章不饱和脂肪烃43

第一节单烯烃和炔烃43

一、烯、炔烃的结构43

1．乙烯的结构43

2．乙炔的结构46

二、烯、炔烃的异构现象和命名48

1．烯、炔烃的构造异构48

2．烯烃的顺反异构48

3．烯、炔烃的命名49

（1）烯、炔烃构造异构体的系统命名49

（2）顺反异构体的命名49

三、烯、炔烃的物理性质51

四、烯、炔烃的化学性质52

1．烯、炔烃的结构与化学性质的关系52

2．烯、炔烃的化学性质53

（1）碳碳重键上的加成反应53

①加卤素53

②加卤化氢54

③加硫酸55

④加水55

⑤加次卤酸56

⑥催化加氢56

⑦聚合反应57

（2）碳碳重键的氧化反应58

①高锰酸钾氧化58

②臭氧化与臭氧解59

（3）烯烃α—氢的卤代反应60

（4）炔烃的特殊反应61

①炔烃与氢氰酸和醋酸的加成61

②炔氢的取代反应61

五、烯烃的亲电加成反应历程62

六、诱导效应64

七、重要的烯烃和炔烃66

1．乙烯66

2．乙炔67

第二节二烯烃67

一、二烯烃的分类和命名67

二、共轭二烯烃的结构68

三、共轭体系和共轭效应70

1．共轭体系及其形成条件70

2．共轭体系的结构特点70

3．共轭体系的种类71

4．共轭效应及其特点73

5．共轭效应的分类74

四、共轭二烯烃的化学性质74

1．共轭二烯烃的结构与化学性质的关系74

2．共轭二烯烃的化学性质75

（1）1,4-加成反应75

（2）双烯合成——狄尔斯—阿尔德（Diels-Alder）反应76

第三节萜类化合物77

一、定义、分类和异戊二烯规则77

二、重要的萜类化合物78

1．单萜78

（1）开链单萜78

（2）单环单萜79

（3）双环单萜79

2．倍半萜80

3．二萜和四萜80

4．多萜82

第四章碳环烃86

第一节环烷烃86

一、环烷烃的异构和命名86

1．单环烷烃的异构和命名86

2．多环烷烃的命名88

（1）桥环烷烃的命名88

（2）螺环烷烃的命名89

二、环烷烃的结构90

三、环己烷及取代环己烷的构象92

1．环己烷的两种典型构象92

2．取代环己烷的优势构象94

四、环烷烃的物理性质97

五、环烷烃的化学性质97

1．环烷烃的结构与化学性质的关系97

2．环烷烃的化学性质98

（1）开环加成反应98

（2）取代反应99

（3）氧化反应99

第二节芳香烃100

一、苯的结构100

1．苯的凯库勒构造式100

2．苯分子结构的近代观点101

（1）苯分子结构的杂化轨道理论101

（2）苯分子结构的分子轨道理论101

（3）苯分子结构的共振论102

二、单环芳香烃的异构及命名105

三、单环芳烃的物理性质107

四、单环芳烃的化学性质108

1．苯的结构与化学性质的关系108

2．单环芳烃的化学性质108

（1）苯环上的取代反应108

①卤代反应108

②硝化反应109

③磺化反应110

④烷基化反应和酰基化反应110

（2）苯环上的加成反应111

①催化加氢112

②加氯112

（3）苯环侧链上的反应112

①侧链的卤代反应112

②氧化反应113

五、苯环上的亲电取代反应历程114

六、苯环上亲电取代反应的定位规则116

1．定位规则116

（1）两类定位基116

（2）二元取代苯的定位规律116

2．定位规则的理论解释118

（1）甲基118

（2）酚羟基118

（3）卤素119

（4）硝基120

3．定位规则的应用120

七、稠环芳烃121

1．萘、蒽、菲的结构121

2．萘、蒽、菲的异构及命名121

3．萘的性质123

（1）取代反应123

（2）加成反应124

（3）氧化反应124

4．蒽和菲125

5．其它稠环芳烃简介126

八、非苯芳烃126

第五章卤代烃131

第一节卤代烷131

一、卤代烷的分类和命名131

1．分类131

2．命名132

二、卤代烷的物理性质133

三、卤代烷的化学性质134

1．卤代烷的结构与化学性质的关系134

2．卤代烷的化学性质134

（1）取代反应及亲核取代反应历程（SN1,SN2）134

①卤原子被羟基（—OH）取代134

②卤原子被硝氧基（—ONO2）取代134

③卤原子被烷氧基（—OR）取代134

④卤原子被氨基（—NH2）取代135

⑤卤原子被氰基（—CN）取代135

⑥卤代烷的亲核取代反应历程135

（2）消除反应及消除反应的历程137

①消除反应137

②消除反应的历程137

③消除反应的取向139

（3）与金属的反应140

①与金属钠的反应140

②与金属镁的反应140

四、个别化合物141

1．溴甲烷141

2．三氯甲烷141

3．四氯化碳141

4．二氟二氯甲烷141

第二节卤代烯烃和卤代芳烃142

一、分类和命名142

1．分类142

2．命名142

二、卤代烃反应活性的比较143

三、个别化合物144

1．聚氯乙烯和聚四氟乙烯144

2．有机氯农药144

第六章醇、酚、醚147

第一节醇147

一、醇的分类和命名147

1．分类147

2．命名148

二、醇的物理性质149

三、醇的化学性质151

1．醇的结构与化学性质的关系151

2．醇的化学性质152

（1）似水性152

（2）酯化反应153

（3）与氢卤酸的反应153

（4）与卤化磷（px3,px5）和亚硫酰氯（氯化亚砜，sox2）的反应155

（5）脱水反应155

（6）氧化反应157

四、个别化合物158

1．甲醇158

2．乙醇158

3．丙三醇158

4．三十烷醇159

5．环己六醇159

第二节酚160

一、酚的分类和命名160

二、酚的物理性质161

三、酚的化学性质162

1．酚的结构与化学性质的关系162

2．酚的化学性质163

（1）酸性163

（2）与三氯化铁的显色反应163

（3）芳环上的取代反应164

（4）氧化反应165

四、个别化合物166

1．苯酚166

2．甲苯酚166

3．苯二酚167

第三节醚167

一、醚的分类和命名167

二、醚的物理性质168

三、醚的化学性质169

1．醚的结构与化学性质的关系169

2．醚的化学性质169

（1）生成？盐169

（2）醚键的断裂170

（3）生成过氧化物170

四、环醚171

1．环氧乙烷171

2．大环醚172

第四节硫醇、硫酚、硫醚172

一、硫醇和硫酚的物理性质173

二、硫醇和硫酚的化学性质173

1．酸性173

2．氧化174

三、硫醚174

第七章醛、酮、醌178

第一节醛和酮178

一、醛、酮的分类和命名178

二、醛、酮的物理性质180

三、醛、酮的化学性质180

1．醛酮的结构与化学性质的关系180

2．醛酮的化学性质182

（1）亲核加成反应及反应历程182

①与氢氰酸的加成182

②与亚硫酸氢钠的加成181

③与水的加成184

④与醇的加成185

⑤与格氏试剂的加成185

⑥与品红试剂的反应186

（2）与羰基试剂的反应（加成—消除反应）186

（3）α—氢的反应187

①卤代反应188

②羟醛缩合反应189

（4）氧化和还原反应191

①氧化反应191

②还原反应192

③歧化反应193

四、个别化合物193

1．甲醛194

2．乙醛195

3．苯甲醛195

4．丙酮195

第二节醌195

一、醌的结构和命名195

二、醌的结构与性质的关系196

1．加成反应196

2．还原反应197

三、自然界的醌197

1．泛醌和质醌197

2．维生素K198

3．茜素和大黄素198

第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸201

第一节羧酸201

一、羧酸的分类和命名201

二、羧酸的结构与性质的关系204

三、羧酸的物理性质204

四、羧酸的化学性质206

1．酸性206

2．羧羟基被取代（生成羧酸衍生物）的反应208

（1）生成酰卤的反应208

（2）生成酸酐的反应208

（3）生成酰胺的反应209

（4）生成酯的反应——酯化反应209

3．还原反应210

4．脱羧反应210

5．α—H的卤代反应211

五、个别化合物211

1．甲酸211

（1）醛基的还原性211

（2）脱水反应212

（3）脱羧反应212

2．乙酸212

3．乙二酸212

4．丁烯二酸213

5．丙二酸214

6．苯甲酸215

7．α—萘乙酸215

第二节羧酸衍生物215

一、羧酸衍生物的分类和命名215

二、羧酸衍生物的物理性质216

三、羧酸衍生物的化学性质217

1．羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应217

2．酯的还原反应219

3．酯缩合反应220

第三节取代酸221

一、取代酸的分类和命名221

二、醇酸和酮酸的化学性质222

1．酸性222

2．氧化和还原反应223

3．醇酸的脱水反应223

（1）α—醇酸的脱水224

（2）β—醇酸的脱水224

（3）γ—和δ—醇酸的脱水224

4．酮酸的脱羧反应225

三、互变异构现象225

四、个别化合物227

1．乳酸227

2．多元醇酸227

（1）苹果酸227

（2）酒石酸228

（3）柠檬酸228

3．水杨酸228

4．没食子酸229

5．乙醛酸229

6．丙酮酸229

7．乙酰乙酸乙酯230

第九章旋光异构235

第一节物质的旋光性及其与分子结构的关系235

一、物质的旋光性235

1．偏振光235

2．物质的旋光性235

3．旋光度和比旋光度236

二、旋光性和分子结构的关系237

1．分子的手征性237

2．手性与分子结构的关系238

3．手性碳原子238

第二节含手性碳原子化合物的旋光异构239

一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构239

1．对映体和外消旋体239

2．旋光异构体构型式的表示239

（1）透视式表示法240

（2）费歇尔投影式表示法240

3．手性碳原子构型的标定（标记）241

（1）D、L标定法241

（2）R、S标定法241

二、含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构244

三、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构245

第三节动态立体化学简介246

一、取代反应中的立体化学246

1．游离基取代反应中的立体化学247

2．亲核取代反应中的立体化学247

二、亲电加成反应中的立体化学248

三、消除反应中的立体化学249

第十章含氮和含磷化合物253

第一节胺253

一、胺的分类及命名253

二、胺的物理性质255

三、胺的化学性质255

1．胺的结构与化学性质的关系255

2．胺的化学性质256

（1）碱性及成盐反应256

（2）烷基化反应258

（3）酰基化反应259

（4）与亚硝酸反应259

（5）重氮化反应和偶氮化合物261

（6）异腈反应263

（7）季铵盐和季 铵碱的生成263

四、个别化合物264

1．苯胺264

2．乙二胺264

3．胆胺、胆碱和矮壮素265

第二节酰胺265

一、酰胺的分类和命名265

二、酰胺的物理性质266

三、酰胺的化学性质267

1．酰胺的结构与化学性质的关系267

2．酰胺的化学性质267

（1）酸碱性267

（2）水解反应267

（3）与亚硝酸的反应268

（4）霍夫曼（A.W.Hoffman）降级反应268

四、碳酸的酰胺269

1．尿素269

（1）弱碱性269

（2）水解反应269

（3）缩二脲反应270

2．胍270

3．氨基甲酸酯270

五、苯磺酰胺271

第三节硝基化合物272

一、硝基化合物的结构与命名272

二、硝基化合物的物理性质273

三、硝基化合物的化学性质273

1．还原反应273

2．脂肪族硝基化合物的酸性273

3．硝基对芳环上邻、对位基团的影响274

第四节含磷有机化合物274

一、有机磷杀虫剂的结构类型及命名274

二、水解反应275

第十一章杂环化合物和生物碱279

第一节杂环化合物279

一、杂环化合物的分类和命名279

1．杂环化合物的分类279

2．杂环化合物的命名279

二、杂环化合物的结构282

1．五员杂环化合物的结构282

2．六员杂环化合物的结构282

三、杂环化合物的性质283

1．酸碱性283

2．取代反应284

（1）卤代反应284

（2）硝化反应284

（3）磺化反应285

3．加成反应285

4．氧化反应285

四、重要的杂环化合物286

1．呋喃及其衍生物286

（1）呋喃286

（2）糠醛286

2．吡咯及其衍生物286

（1）吡咯286

（2）卟啉化合物286

3．吡啶及其衍生物288

（1）吡啶288

（2）吡啶的衍生物288

4．β—吲哚乙酸及植物生长刺激素289

5．嘧啶及嘌呤的衍生物289

（1）维生素B1289

（2）核酸中的碱基289

（3）其它嘌呤衍生物290

6．苯并吡喃及其衍生物292

（1）花色素292

（2）黄酮色素292

第二节生物碱293

一、生物碱的一般性质293

二、生物碱的提取方法294

1．有机溶剂提取法294

2．用稀酸提取法294

三、重要的生物碱294

1．烟碱294

2．麻黄碱294

3．金鸡纳碱295

4．吗啡碱295

5．秋水仙碱295

第十二章脂类化合物298

第一节油脂298

一、油脂的存在和用途298

二、油脂的化学组成和结构298

三、油脂的物理性质302

四、油脂的化学性质302

1．油脂的结构与化学性质的关系302

2．油脂的化学性质302

（1）水解反应302

（2）油脂的酸败303

（3）加成反应304

（4）干化作用305

五、肥皂和表面活性剂305

1．肥皂305

2．表面活性剂307

（1）阴离子表面活性剂307

（2）阳离子表面活性剂308

（3）两性表面活性剂308

（4）非离子表面活性剂309

第二节类脂309

一、磷脂310

1．甘油磷脂310

2．非甘油磷脂311

二、蜡312

三、甾体化合物313

1．甾环313

2．几种重要的甾体化合物313

（1）甾醇313

（2）胆酸314

（3）甾体激素314

（4）皂苷、强心苷316

第十三章碳水化合物318

第一节单糖318

一、单糖的结构319

1．单糖的链式结构319

2．单糖的环式结构321

（1）变旋现象321

（2）单糖的环式结构322

（3）单糖的环—链互变322

（4）环式结构的表示方法323

二、单糖的性质326

1．稀碱溶液中的2—差向异构化反应327

2．氧化反应328

（1）碱性溶液中的氧化328

（2）酸性溶液中的氧化328

（3）酶的氧化328

3．还原反应329

4．成脎反应329

5．显色反应330

（1）莫力许（Molish）反应331

（2）西列万诺夫（Seliwanoff）反应331

（3）比阿尔（Bial）反应331

6．酯化反应331

7．成苷反应332

三、重要的单糖及其衍生物333

1．D—甘油醛及甘油酮333

2．D—核糖和D—2—脱氧核糖334

3．D—核酮糖334

4．D—葡萄糖和D—果糖334

5．维生素C334

6．其它重要单糖及单糖的衍生物334

第二节二糖335

一、二糖的组成、分类和通性335

二、重要的还原性二糖336

1．麦芽糖336

2．纤维二糖336

3．乳糖337

三、重要的非还原性二糖337

第三节多糖338

一、淀粉338

1．淀粉的分类和结构339

2．淀粉的性质340

（1）显色反应340

（2）淀粉的水解340

二、糖元341

三、纤维素341

四、其它多糖选介＊342

1．半纤维素342

2．果胶质342

3．甲壳素342

4．琼脂342

5．粘多糖343

第十四章氨基酸、蛋白质和核酸345

第一节氨基酸345

一、氨基酸的结构、分类和命名345

二、氨基酸的物理性质346

三、氨基酸的化学性质349

1．氨基酸的结构与化学性质的？349

2．氨基酸的化学性质349

（1）氨基和羧基共同参与的反应349

①两性和等电点349

②与水合？的反应350

③与金属离子的络？351

④肽的形成351

⑤氨基？时的反应351

⑥脱羧和脱氨？352

（2）羧基的反应352

（3）氨基的反应353

（4）侧链基团的反应354

四、重要的α—氨基酸354

1．甘氨酸354

2．色氨酸354

3．半胱氨酸和胱氨酸354

4．谷氨酸354

5．赖氨酸356

五、肽356

1．肽的结构和命名356

2．肽的性质358

3．肽的结构测定359

（1）确定氨基酸的种类和数目359

（2）确定氨基酸在肽链中的排列顺序359

4．肽的合成360

第二节蛋白质362

一、蛋白质的组成和分类362

二、蛋白质的结构364

1．蛋白质的一级结构364

2．蛋白质的二级结构364

（1）α—螺旋365

β—折叠片366

3．蛋白质的三级结构368

4．蛋白质的四级结构369

三、蛋白质的性质369

1．两性及等电点369

2．胶体性质370

3．蛋白质的变性371

4．蛋白质的显色反应371

5．水解反应372

第三节核酸372

一、核酸的分类和组成372

二、核苷374

三、核苷酸375

1．一磷核苷酸375

2．多磷核苷酸378

四、核酸的结构378

1．核酸的一级结构379

2．核酸的二级结构380

第十五章波谱知识简介386

第一节 电磁波和吸收光谱386

第二节紫外光谱（UV）388

一、基本原理388

二、紫外光谱图的表示方法388

三、紫外光谱与分子结构的关系389

1．饱和有机化合物389

2．含π键的化合物389

3．含共轭体系的化合物390

四、紫外光谱的应用391

第三节红外光谱（IR）392

一、基本原理392

二、红外光谱图的表示方法393

三、红外光谱与分子结构的关系394

四、红外光谱的应用396

1．化合物判别396

2．推断化合物的可能结构396

3．提纯程度和反应完成程度的判定396

第四节核磁共振谱（NMR）397

一、基本原理397

二、核磁共振谱与分子结构的关系398

1．化学位移398

2．自旋偶合与自旋裂分400

三、核磁共振光谱图的表示方法402

四、核磁共振谱的应用403

第五节质谱（MS）405